Other formats:
BibTeX
LaTeX
RIS
@article{489585,
author = {Pazdera, Pavel and Muzikantová, Vladimíra and Trnková, Libuše and Fajkusová, Dagmar},
article_location = {Praha},
article_number = {8},
keywords = {4H-benzo[1;2;4]dithiazine system; scavengers of free radicals; sheme of preparation; 2-aminothiofenol ; alkyl-; acyl; and arylisothiocyanate application; RA; NMR; FTIR and MS identification of 4H-benzo[1;2;4]dithiazine derivatives},
language = {cze},
issn = {0009-2770},
journal = {CHEMICKÉ LISTY},
title = {Syntéza nového 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového skeletu a studium jeho elektrochemického chování},
volume = {97},
year = {2003}
}
TY - JOUR
ID - 489585
AU - Pazdera, Pavel - Muzikantová, Vladimíra - Trnková, Libuše - Fajkusová, Dagmar
PY - 2003
TI - Syntéza nového 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového skeletu a studium jeho elektrochemického chování
JF - CHEMICKÉ LISTY
VL - 97
IS - 8
SP - 775-775
EP - 775-775
PB - Česká společnost chemická
SN - 00092770
KW - 4H-benzo[1;2;4]dithiazine system
KW - scavengers of free radicals
KW - sheme of preparation
KW - 2-aminothiofenol
KW - alkyl-
KW - acyl
KW - and arylisothiocyanate application
KW - RA
KW - NMR
KW - FTIR and MS identification of 4H-benzo[1;2;4]dithiazine derivatives
N2 - V příspěvku bude diskutována syntéza 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového systému a jeho elektrochemické chování. Výchozím substrátem pro syntézu uvedeného skeletu byl 2-aminothiofenol, který reakcí s alkyl-, aryl-, případně acylisothiokyanáty poskytuje příslušné 1-(2-sulfanylfenyl)-3-R-thiomočoviny. Tyto připravené deriváty thiomočoviny byly podrobeny oxidačním reakcím za vzniku S-S vazby v rámci 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového kruhu. Jako oxidačního činidla byl použit brom, resp. jod v kyselém prostředí (kyselina octová) a vzdušný kyslík v bazickém prostředí. Byla připravena série 3-R-imino-4H-benzo[1,2,4]dithia-zinů, kde R jsou fenyl, allyl, methyl, benzoyl, acetyl, methoxykarbonyl a 2,2-dimethyl-propanoyl. Bylo zjištěno, že oxidativní cyklizace může účinkem redukčního činidla (disiřičitanový anion) probíhat zpět. Proto bylo v další části práce studováno redoxní chování vybraných 3-R-imino-4H-ben-zo[1,2,4]dithiazinů. Ke studiu redoxního chování byla využita cyklická voltametrie. Jako pracovní elektroda byla použita rtuťová kapková elektroda. Vyhodnocením získaných cyklických voltamogramů bylo zjištěno, že na 4H-benzo[1,2,4]dithiazinovém systému probíhá pouze redukce S-S vazby. Skutečnost, že zpětná oxidace již nebyla pozorována, lze vysvětlit adsorpcí produktu redukce na rtuťové elektrodě. Předpokládá se, že 1-(2-sulfanylfenyl)-3-R-thiomočoviny by mohly v organismu působit jako scavengery volných radikálů. Radikály v organismu poškozují jeho imunitní systém a další orgány. Tím sehrávají významnou úlohu při vzniku řady civilizačních chorob. K nim patří zejména kardiovaskulární choroby a zhoubná nádorová onemocnění.
ER -
PAZDERA, Pavel, Vladimíra MUZIKANTOVÁ, Libuše TRNKOVÁ and Dagmar FAJKUSOVÁ. Syntéza nového 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového skeletu a studium jeho elektrochemického chování (Synthesis of novel 4H-benzo[1,2,4]dithiazine system and studies of their electrochemical behaviour). Online. \textit{CHEMICKÉ LISTY}. Praha: Česká společnost chemická, 2003, vol.~97, No~8, p.~775-775. ISSN~0009-2770. [citováno 2024-04-24]
|
