PAZDERA, Pavel, Vladimíra MUZIKANTOVÁ, Libuše TRNKOVÁ and Dagmar FAJKUSOVÁ. Syntéza nového 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového skeletu a studium jeho elektrochemického chování (Synthesis of novel 4H-benzo[1,2,4]dithiazine system and studies of their electrochemical behaviour). CHEMICKÉ LISTY. Praha: Česká společnost chemická, 2003, vol. 97, No 8, p. 775-775. ISSN 0009-2770.
Other formats:   BibTeX LaTeX RIS
Basic information
Original name Syntéza nového 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového skeletu a studium jeho elektrochemického chování
Name (in English) Synthesis of novel 4H-benzo[1,2,4]dithiazine system and studies of their electrochemical behaviour
Authors PAZDERA, Pavel (203 Czech Republic, guarantor), Vladimíra MUZIKANTOVÁ (203 Czech Republic), Libuše TRNKOVÁ (203 Czech Republic) and Dagmar FAJKUSOVÁ (203 Czech Republic).
Edition CHEMICKÉ LISTY, Praha, Česká společnost chemická, 2003, 0009-2770.
Other information
Original language Czech
Type of outcome Article in a journal
Field of Study 10401 Organic chemistry
Country of publisher Slovakia
Confidentiality degree is not subject to a state or trade secret
Impact factor Impact factor: 0.345
RIV identification code RIV/00216224:14310/03:00008234
Organization unit Faculty of Science
Keywords in English 4H-benzo[1;2;4]dithiazine system; scavengers of free radicals; sheme of preparation; 2-aminothiofenol ; alkyl-; acyl; and arylisothiocyanate application; RA; NMR; FTIR and MS identification of 4H-benzo[1;2;4]dithiazine derivatives
Tags 2, 2-aminothiofenol, 4H-benzo[1, 4]dithiazine derivatives, 4]dithiazine system, acyl, alkyl-, and arylisothiocyanate application, NMR, RA, scavengers of free radicals, sheme of preparation
Tags International impact, Reviewed
Changed by Changed by: doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc., učo 2276. Changed: 9/9/2008 13:03.
Abstract
V příspěvku bude diskutována syntéza 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového systému a jeho elektrochemické chování. Výchozím substrátem pro syntézu uvedeného skeletu byl 2-aminothiofenol, který reakcí s alkyl-, aryl-, případně acylisothiokyanáty poskytuje příslušné 1-(2-sulfanylfenyl)-3-R-thiomočoviny. Tyto připravené deriváty thiomočoviny byly podrobeny oxidačním reakcím za vzniku S-S vazby v rámci 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového kruhu. Jako oxidačního činidla byl použit brom, resp. jod v kyselém prostředí (kyselina octová) a vzdušný kyslík v bazickém prostředí. Byla připravena série 3-R-imino-4H-benzo[1,2,4]dithia-zinů, kde R jsou fenyl, allyl, methyl, benzoyl, acetyl, methoxykarbonyl a 2,2-dimethyl-propanoyl. Bylo zjištěno, že oxidativní cyklizace může účinkem redukčního činidla (disiřičitanový anion) probíhat zpět. Proto bylo v další části práce studováno redoxní chování vybraných 3-R-imino-4H-ben-zo[1,2,4]dithiazinů. Ke studiu redoxního chování byla využita cyklická voltametrie. Jako pracovní elektroda byla použita rtuťová kapková elektroda. Vyhodnocením získaných cyklických voltamogramů bylo zjištěno, že na 4H-benzo[1,2,4]dithiazinovém systému probíhá pouze redukce S-S vazby. Skutečnost, že zpětná oxidace již nebyla pozorována, lze vysvětlit adsorpcí produktu redukce na rtuťové elektrodě. Předpokládá se, že 1-(2-sulfanylfenyl)-3-R-thiomočoviny by mohly v organismu působit jako scavengery volných radikálů. Radikály v organismu poškozují jeho imunitní systém a další orgány. Tím sehrávají významnou úlohu při vzniku řady civilizačních chorob. K nim patří zejména kardiovaskulární choroby a zhoubná nádorová onemocnění.
Abstract (in English)
Compounds containing the S-S bond in molecules could be potential scavengers of free radicals in organisms, because the bond chalcogen-chalcogen may be liable to the reversible redox ring-opening and ring-closure. Free radicals damage tissues, cells, and the whole immunity system of human body and cause many types of cerebrovascular, cardiovascular, and oncological diseases, respectively. Now we found a method for preparation of the new benzo[1,2,4]dithiazine skeleton. We use 2-aminothiophenol as a precursor for synthesis of this skeleton. 2-Amino-thiophenol reacts with alkyl-, aryl-, and acylisothiocyanates in the first step of the synthesis. In accord with literature we found that the application of 2-aminothiophenol and acylisothiocyanate in equimolar amount proceeded to thiurea derivatives. Now we elucidated the existence of these products in isothioureido form. On the other hand, an excess of acylisothiocyanate evoked reaction on both functional, i.e. amino and sulfanyl, groups. In the case of alkyl- and arylisothiocyanates, 2-aminothiophenol reacts only on amino group, in excess too. If we carried out reaction of 2-aminothiophenol with phenylisothiocyanates at room temperature, we observed elimination of sulfane and a formation of thiazole system. The desired compound, 1-(2-sulfanylphenyl)-3-phenylthiourea, was obtained by the carrying out of the reaction at zero C. Reaction of 2-aminothiophenol with methyl- and allylisothiocyanates was realized analogously and corresponding 1-(2-sulfanylphenyl)-R-thioureas were formed.
Links
GA203/01/1333, research and development projectName: Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie
Investor: Czech Science Foundation, Chalcogen organic compounds - synthesis, transformation and structure elucidation
MSM 143100011, plan (intention)Name: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministry of Education, Youth and Sports of the CR, Structure and character of bonding, properties and analysis of synthetic and natural molecular ensembles
PrintDisplayed: 28/2/2024 06:56