Temperature Dependent Photochemical Cleavage of 2,5-Dimethylphenacyl Esters

LITERÁK, Jaromír, Stanislav RELICH, Petr KULHÁNEK a Petr KLÁN. Temperature Dependent Photochemical Cleavage of 2,5-Dimethylphenacyl Esters. Molecular Diversity. Basel, Switzerland: Kluwer, 2003, roč. 7, 2-4, s. 265-271. ISSN 1381-1991.

Základní údaje

Originální název

Temperature Dependent Photochemical Cleavage of 2,5-Dimethylphenacyl Esters

Autoři

LITERÁK, Jaromír (203 Česká republika), Stanislav RELICH (203 Česká republika), Petr KULHÁNEK (203 Česká republika) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant)

Vydání

Molecular Diversity, Basel, Switzerland, Kluwer, 2003, 1381-1991

---

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Švýcarsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 4.444 v roce 2001

Kód RIV

RIV/00216224:14310/03:00008279

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

UT WoS

000207200600021

Klíčová slova anglicky

photochemistry; microwave; protecting groups

Štítky

microwave, Photochemistry, protecting groups

Příznaky

Mezinárodní význam

---

Anotace

V originále

The study of the temperature-sensitive photochemical release of a carboxylic acid from 2,5-dimethylphenacyl ester is reported. Quantum yields of the benzoate ester degradation in benzene increased from 0.22 at room temperature to 0.28 at 50 oC whereas a more significant increase (nearly by a factor of 3) was observed in methanol and ethanol, reaching a high reaction efficiency (0.25) typically found in non-polar solvents. The reaction proceeds predominantly via the triplet pathway and the E-photoenol in the whole temperature range in methanol solution. A higher quantum efficiency in heated methanol is explained by enhancing the E-photoenol population. This picture was partially confirmed by the quantum chemical calculations. The 2,5-dimethylphenacyl chromophore is proposed as an efficient photoremovable protecting group for carboxylic acids in solutions under conventional or microwave-assisted heating for applications in organic synthesis, such as the solid-phase synthesis.

---

Návaznosti

GA203/02/0879, projekt VaV	Název: Vliv mikrovlnného záření na fotochemické reakce Investor: Grantová agentura ČR, Vliv mikrovlnného záření na fotochemické reakce
MSM 143100005, záměr	Název: Strukturně-funkční vztahy biomolekul a jejich role v metabolismu Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Strukturně-funkční vztahy biomolekul a jejich role v metabolismu