J 2005

2,5-Dimethylphenacyl carbonates: A photoremovable protecting group for alcohols and phenols

LITERÁK, Jaromír, Jakob WIRZ a Petr KLÁN

Základní údaje

Originální název

2,5-Dimethylphenacyl carbonates: A photoremovable protecting group for alcohols and phenols

Název česky

2,5-Dimethylfenacyl carbonát: Fotolabilní chránící skupina pro alkoholy a fenoly

Autoři

LITERÁK, Jaromír (203 Česká republika), Jakob WIRZ (756 Švýcarsko) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant)

Vydání

Photochemical and Photobiological Sciences, Cambridge, United Kingdom, Royal Society of Chemistry, 2005, 1474-905X

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 2.117

Kód RIV

RIV/00216224:14310/05:00012346

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

UT WoS

000225889800005

Klíčová slova anglicky

photochemistry; phenacyl; protecting group

Příznaky

Mezinárodní význam
Změněno: 23. 6. 2009 15:29, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Anotace

V originále

Synthesis and photochemistry of a photochemically removable protecting group for alcohols and phenols, based on the 2,5-dimethylphenacyl (DMP) chromophore, is described. DMP carbonates release the corresponding hydroxy group containing molecules in high isolated yields (>70%), with quantum yields = 0.1-0.2 in methanol and = 0.36-0.51 in cyclohexane. The reactions proceed predominantly by the triplet pathway via E-photoenols, the lifetimes of which of approximately 2 s or 3 ms in cyclohexane or methanol, respectively, were determined by laser flash photolysis.

Česky

Nová fotolabilní chránící skupina, dimethylfenacyl carbonát, byla navržena pro organické alkoholy a fenoly.

Návaznosti

GA203/05/0641, projekt VaV
Název: Vývoj a aplikace fotolabilních chránících skupin
Investor: Grantová agentura ČR, Vývoj a aplikace fotolabilních chránících skupin
MSM0021622413, záměr
Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím