J 2008

1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups

LITERÁK, Jaromír, Ľubica HROUDNÁ and Petr KLÁN

Basic information

Original name

1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups

Name in Czech

1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl estery jako fotolabilní chránicí skupiny

Authors

LITERÁK, Jaromír (203 Czech Republic), Ľubica HROUDNÁ (703 Slovakia) and Petr KLÁN (203 Czech Republic, guarantor)

Edition

Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Amsterdam, The Netherlands, Elsevier Science, 2008, 1010-6030

Other information

Language

English

Type of outcome

Článek v odborném periodiku

Field of Study

10401 Organic chemistry

Country of publisher

Netherlands

Confidentiality degree

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impact factor

Impact factor: 2.362

RIV identification code

RIV/00216224:14310/08:00024599

Organization unit

Faculty of Science

UT WoS

000253070100008

Keywords in English

Photochemistry; Hydrogen abstraction; Electron transfer; Indanone; Indandione; Carboxylic acid esters

Tags

Tags

International impact, Reviewed
Změněno: 23/6/2009 15:04, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Abstract

ORIG CZ

V originále

1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl carboxylic acid esters react with an excess of H atom or e donors to release the corresponding acids, in addition to indan-1-one and indan-1,3-dione, respectively, as by-products. The maximum degradation quantum yields of 1-oxoindan-2-yl esters in propan-2-ol were found to approach 10, indicating that a chain reaction process, involving hydrogen transfer from the ketyl radical intermediates formed from an excited ester by hydrogen abstraction from an alcohol, participates. Such a cleavage mechanism parallels that observed earlier in photolysis of phenacyl esters. The corresponding 4,7-dimethyl substituted derivatives showed no contribution of the photoenolization mechanism apparently because of electronic and geometric reasons. Both 1-oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl chromophores are proposed to be utilized as photoremovable protecting groups in applications when higher concentrations of the hydrogen/electron donors are feasible.

In Czech

1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl-karboxyláty reagují s donory elektronu nebo atomu vodíku za uvolnění karboxylové kyseliny a vzniku příslušného indan-1-onu nebo indan-1,3-dionu. Kvantové výtěžky štěpení 1-oxoindan-2-yl esterů v propan-2-olu se blíží 10, což naznačuje, že reakce probíhá radikálovým řetězovým mechanismem, který zahrnuje přenos atomu vodíku z ketyl-radikálů vzniklých odštěpením atomu vodíku z alkoholu . Podobný mechanismus byl popsán pro štěpení fenacylových esterů v alkoholech. U odpovídajících 4,7-dimethyl derivátů nebyla pozorována fotoenolizace díky elektronickým a geometrickým parametrům ketonů. 1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl mohou být použity jako fotolabilní chránicí skupiny, pokud vyšší koncentraci donorů elektronu nebo atomu vodíku nejsou na závadu.

Links

GA203/05/0641, research and development project
Name: Vývoj a aplikace fotolabilních chránících skupin
Investor: Czech Science Foundation, Design and Applications of Photoremovable Protecting Groups
MSM0021622413, plan (intention)
Name: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
Investor: Ministry of Education, Youth and Sports of the CR, Proteins in metabolism and interaction of organisms with the environment