2008
1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups
LITERÁK, Jaromír, Ľubica HROUDNÁ a Petr KLÁNZákladní údaje
Originální název
1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups
Název česky
1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl estery jako fotolabilní chránicí skupiny
Autoři
LITERÁK, Jaromír (203 Česká republika), Ľubica HROUDNÁ (703 Slovensko) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant)
Vydání
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Amsterdam, The Netherlands, Elsevier Science, 2008, 1010-6030
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Nizozemské království
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 2.362
Kód RIV
RIV/00216224:14310/08:00024599
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
000253070100008
Klíčová slova anglicky
Photochemistry; Hydrogen abstraction; Electron transfer; Indanone; Indandione; Carboxylic acid esters
Štítky
Příznaky
Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 23. 6. 2009 15:04, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.
V originále
1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl carboxylic acid esters react with an excess of H atom or e donors to release the corresponding acids, in addition to indan-1-one and indan-1,3-dione, respectively, as by-products. The maximum degradation quantum yields of 1-oxoindan-2-yl esters in propan-2-ol were found to approach 10, indicating that a chain reaction process, involving hydrogen transfer from the ketyl radical intermediates formed from an excited ester by hydrogen abstraction from an alcohol, participates. Such a cleavage mechanism parallels that observed earlier in photolysis of phenacyl esters. The corresponding 4,7-dimethyl substituted derivatives showed no contribution of the photoenolization mechanism apparently because of electronic and geometric reasons. Both 1-oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl chromophores are proposed to be utilized as photoremovable protecting groups in applications when higher concentrations of the hydrogen/electron donors are feasible.
Česky
1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl-karboxyláty reagují s donory elektronu nebo atomu vodíku za uvolnění karboxylové kyseliny a vzniku příslušného indan-1-onu nebo indan-1,3-dionu. Kvantové výtěžky štěpení 1-oxoindan-2-yl esterů v propan-2-olu se blíží 10, což naznačuje, že reakce probíhá radikálovým řetězovým mechanismem, který zahrnuje přenos atomu vodíku z ketyl-radikálů vzniklých odštěpením atomu vodíku z alkoholu . Podobný mechanismus byl popsán pro štěpení fenacylových esterů v alkoholech. U odpovídajících 4,7-dimethyl derivátů nebyla pozorována fotoenolizace díky elektronickým a geometrickým parametrům ketonů. 1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl mohou být použity jako fotolabilní chránicí skupiny, pokud vyšší koncentraci donorů elektronu nebo atomu vodíku nejsou na závadu.
Návaznosti
| GA203/05/0641, projekt VaV |
| ||
| MSM0021622413, záměr |
|