NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives

J 2008

NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives

TSIKOURIS, Orestis; Tomáš BARTL; Jaromír TOUŠEK; Nikolaos LOUGIAKIS; Tony TITE et. al.

Základní údaje

Originální název

NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives

Název česky

NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives

Autoři

TSIKOURIS, Orestis (300 Řecko); Tomáš BARTL (203 Česká republika); Jaromír TOUŠEK (203 Česká republika, domácí); Nikolaos LOUGIAKIS (300 Řecko); Tony TITE (300 Řecko); Panagiotis MARAKOS (300 Řecko); Nicole POULI (300 Řecko); Emmanuel MIKROS (300 Řecko) a Radek MAREK (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Magnetic Resonance in Chemistry, John Wiley & Sons, 2008, 0749-1581

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10403 Physical chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

DOI: 10.1002/mrc.2226

Impakt faktor

Impact factor: 1.443

Kód RIV

RIV/00216224:14310/08:00025874

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226

UT WoS

000257052400005

Klíčová slova anglicky

NMR; 1H; 13C; 15N; tautomerism; spin-spin coupling constant; purine; pyrazolo[3.4-c]pyridine; quantum-chemical calculation

Štítky

13C, 15N, 1H, NMR, purine, pyrazolo[3.4-c]pyridine, quantum-chemical calculation, spin-spin coupling constant, tautomerism

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 17. 6. 2013 14:48, prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D.

Anotace

ORIG CZ

V originále

Substituted pyrazolopyridines are potent inhibitors of phosphodiesterases and cyclin-dependent kinases. In this study, NMR was used to investigate the potential N1-H and N2-H tautomerism of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. Six compounds were fully characterized by using 1H, 13C, and 15N chemical shifts and indirect 1H-13C and 1H-15N coupling constants. The 1H NMR spectra were measured over a broad range of temperatures. All of the compounds were shown to exist predominantly in the N1-H tautomeric form. Complementary quantum-chemical calculations of the chemical shieldings and indirect spin-spin couplings support the structural conclusions drawn.

Česky

Tautomerní NMR studie 5-substituovaných derivátů pyrazolo[3,4-c]pyridinu.

Návaznosti

LC06030, projekt VaV

Název: Biomolekulární centrum

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Biomolekulární centrum

MSM0021622413, záměr

Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Přiložené soubory

MRC08_46_643.pdf

Požádat o autorskou verzi souboru

Citovat

TSIKOURIS, Orestis; Tomáš BARTL; Jaromír TOUŠEK; Nikolaos LOUGIAKIS; Tony TITE; Panagiotis MARAKOS; Nicole POULI; Emmanuel MIKROS a Radek MAREK. NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. Magnetic Resonance in Chemistry. John Wiley & Sons, 2008, roč. 46, č. 7, s. 643-649. ISSN 0749-1581. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226.

@article{763746,
   author = {Tsikouris, Orestis and Bartl, Tomáš and Toušek, Jaromír and Lougiakis, Nikolaos and Tite, Tony and Marakos, Panagiotis and Pouli, Nicole and Mikros, Emmanuel and Marek, Radek},
   article_number = {7},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226},
   keywords = {NMR; 1H; 13C; 15N; tautomerism; spin-spin coupling constant; purine; pyrazolo[3.4-c]pyridine; quantum-chemical calculation},
   language = {eng},
   issn = {0749-1581},
   journal = {Magnetic Resonance in Chemistry},
   title = {NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives},
   url = {http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226},
   volume = {46},
   year = {2008}
}

TY  - JOUR
ID  - 763746
AU  - Tsikouris, Orestis - Bartl, Tomáš - Toušek, Jaromír - Lougiakis, Nikolaos - Tite, Tony - Marakos, Panagiotis - Pouli, Nicole - Mikros, Emmanuel - Marek, Radek
PY  - 2008
TI  - NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives
JF  - Magnetic Resonance in Chemistry
VL  - 46
IS  - 7
SP  - 643-649
EP  - 643-649
PB  - John Wiley & Sons
SN  - 07491581
KW  - NMR
KW  - 1H
KW  - 13C
KW  - 15N
KW  - tautomerism
KW  - spin-spin coupling constant
KW  - purine
KW  - pyrazolo[3.4-c]pyridine
KW  - quantum-chemical calculation
UR  - http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226
L2  - http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226
N2  - Substituted pyrazolopyridines are potent inhibitors of phosphodiesterases and cyclin-dependent kinases. In this study, NMR was used to investigate the potential N1-H and N2-H tautomerism of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. Six compounds were fully characterized by using 1H, 13C, and 15N chemical shifts and indirect 1H-13C and 1H-15N coupling constants. The 1H NMR spectra were measured over a broad range of temperatures. All of the compounds were shown to exist predominantly in the N1-H tautomeric form. Complementary quantum-chemical calculations of the chemical shieldings and indirect spin-spin couplings support the structural conclusions drawn.
ER  -

TSIKOURIS, Orestis; Tomáš BARTL; Jaromír TOUŠEK; Nikolaos LOUGIAKIS; Tony TITE; Panagiotis MARAKOS; Nicole POULI; Emmanuel MIKROS a Radek MAREK. NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. \textit{Magnetic Resonance in Chemistry}. John Wiley \&{} Sons, 2008, roč.~46, č.~7, s.~643-649. ISSN~0749-1581. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226.

Přehled o publikaci