NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives

J 2008

NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives

TSIKOURIS, Orestis, Tomáš BARTL, Jaromír TOUŠEK, Nikolaos LOUGIAKIS, Tony TITE et. al.

Základní údaje

Originální název

NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives

Název česky

NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives

Autoři

TSIKOURIS, Orestis (300 Řecko), Tomáš BARTL (203 Česká republika), Jaromír TOUŠEK (203 Česká republika, domácí), Nikolaos LOUGIAKIS (300 Řecko), Tony TITE (300 Řecko), Panagiotis MARAKOS (300 Řecko), Nicole POULI (300 Řecko), Emmanuel MIKROS (300 Řecko) a Radek MAREK (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Magnetic Resonance in Chemistry, John Wiley & Sons, 2008, 0749-1581

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10403 Physical chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

DOI: 10.1002/mrc.2226

Impakt faktor

Impact factor: 1.443

Kód RIV

RIV/00216224:14310/08:00025874

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226

UT WoS

000257052400005

Klíčová slova anglicky

NMR; 1H; 13C; 15N; tautomerism; spin-spin coupling constant; purine; pyrazolo[3.4-c]pyridine; quantum-chemical calculation

Štítky

13C, 15N, 1H, NMR, purine, pyrazolo[3.4-c]pyridine, quantum-chemical calculation, spin-spin coupling constant, tautomerism

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 17. 6. 2013 14:48, prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D.

Anotace

ORIG CZ

V originále

Substituted pyrazolopyridines are potent inhibitors of phosphodiesterases and cyclin-dependent kinases. In this study, NMR was used to investigate the potential N1-H and N2-H tautomerism of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. Six compounds were fully characterized by using 1H, 13C, and 15N chemical shifts and indirect 1H-13C and 1H-15N coupling constants. The 1H NMR spectra were measured over a broad range of temperatures. All of the compounds were shown to exist predominantly in the N1-H tautomeric form. Complementary quantum-chemical calculations of the chemical shieldings and indirect spin-spin couplings support the structural conclusions drawn.

Česky

Tautomerní NMR studie 5-substituovaných derivátů pyrazolo[3,4-c]pyridinu.

Návaznosti

LC06030, projekt VaV

Název: Biomolekulární centrum

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Biomolekulární centrum

MSM0021622413, záměr

Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Přiložené soubory

MRC08_46_643.pdf

Požádat o autorskou verzi souboru

Citovat

TSIKOURIS, Orestis, Tomáš BARTL, Jaromír TOUŠEK, Nikolaos LOUGIAKIS, Tony TITE, Panagiotis MARAKOS, Nicole POULI, Emmanuel MIKROS a Radek MAREK. NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. Magnetic Resonance in Chemistry. John Wiley & Sons, 2008, roč. 46, č. 7, s. 643-649. ISSN 0749-1581. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226.

@article{763746,
   author = {Tsikouris, Orestis and Bartl, Tomáš and Toušek, Jaromír and Lougiakis, Nikolaos and Tite, Tony and Marakos, Panagiotis and Pouli, Nicole and Mikros, Emmanuel and Marek, Radek},
   article_number = {7},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226},
   keywords = {NMR; 1H; 13C; 15N; tautomerism; spin-spin coupling constant; purine; pyrazolo[3.4-c]pyridine; quantum-chemical calculation},
   language = {eng},
   issn = {0749-1581},
   journal = {Magnetic Resonance in Chemistry},
   title = {NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives},
   url = {http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226},
   volume = {46},
   year = {2008}
}

TY  - JOUR
ID  - 763746
AU  - Tsikouris, Orestis - Bartl, Tomáš - Toušek, Jaromír - Lougiakis, Nikolaos - Tite, Tony - Marakos, Panagiotis - Pouli, Nicole - Mikros, Emmanuel - Marek, Radek
PY  - 2008
TI  - NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives
JF  - Magnetic Resonance in Chemistry
VL  - 46
IS  - 7
SP  - 643-649
EP  - 643-649
PB  - John Wiley & Sons
SN  - 07491581
KW  - NMR
KW  - 1H
KW  - 13C
KW  - 15N
KW  - tautomerism
KW  - spin-spin coupling constant
KW  - purine
KW  - pyrazolo[3.4-c]pyridine
KW  - quantum-chemical calculation
UR  - http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226
L2  - http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226
N2  - Substituted pyrazolopyridines are potent inhibitors of phosphodiesterases and cyclin-dependent kinases. In this study, NMR was used to investigate the potential N1-H and N2-H tautomerism of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. Six compounds were fully characterized by using 1H, 13C, and 15N chemical shifts and indirect 1H-13C and 1H-15N coupling constants. The 1H NMR spectra were measured over a broad range of temperatures. All of the compounds were shown to exist predominantly in the N1-H tautomeric form. Complementary quantum-chemical calculations of the chemical shieldings and indirect spin-spin couplings support the structural conclusions drawn.
ER  -

TSIKOURIS, Orestis, Tomáš BARTL, Jaromír TOUŠEK, Nikolaos LOUGIAKIS, Tony TITE, Panagiotis MARAKOS, Nicole POULI, Emmanuel MIKROS a Radek MAREK. NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives. \textit{Magnetic Resonance in Chemistry}. John Wiley \&{} Sons, 2008, roč.~46, č.~7, s.~643-649. ISSN~0749-1581. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/mrc.2226.

Podrobný výpis o publikaci