ANDĚLOVÁ, Barbora, Dana NĚMEČKOVÁ and Pavel PAZDERA. MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU (Monosubstitutions of Piperazine on Nitrogene Atom). Chem. listy. Praha: Česká společnost chemická, 2008, vol. 102, No 8, p. 692-693. ISSN 0009-2770.
Other formats:   BibTeX LaTeX RIS
Basic information
Original name MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
Name in Czech MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
Name (in English) Monosubstitutions of Piperazine on Nitrogene Atom
Authors ANDĚLOVÁ, Barbora (203 Czech Republic), Dana NĚMEČKOVÁ (203 Czech Republic) and Pavel PAZDERA (203 Czech Republic, guarantor).
Edition Chem. listy, Praha, Česká společnost chemická, 2008, 0009-2770.
Other information
Original language Czech
Type of outcome Article in a journal
Field of Study 10401 Organic chemistry
Country of publisher Czech Republic
Confidentiality degree is not subject to a state or trade secret
Impact factor Impact factor: 0.593
RIV identification code RIV/00216224:14310/08:00025413
Organization unit Faculty of Science
Keywords in English Piperazine Chemistry;Piperazine Monosubstitution;Alkylation;Acylation;Arylation;Aromatic Substitution on Pyridine
Tags acylation, alkylation, Aromatic Substitution on Pyridine, Arylation, Piperazine Chemistry, Piperazine Monosubstitution
Tags International impact, Reviewed
Changed by Changed by: doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc., učo 2276. Changed: 25/3/2010 12:29.
Abstract
Piperazinový motiv je součástí struktury mnoha léčiv. Vyskytuje se např. v léčivech působících proti zhoubnému dělení buněk. Dále tento strukturní motiv můžeme najít v látkách, které mají léčebné účinky při schizofrenii, mániích atd. Z literatury je známo mnoho reakcí přípravy monosubstituovaných piperazinů. Jedním z velmi často v syntéze používaných derivátů piperazinu je methoxykarbonylpiperazin, jehož příprava je popsána ve vodném roztoku reakcí methylesteru chlormravenčí kyseliny s piperazinem při pH=3. Reakce probíhá s 30% výtěžkem. Dalším v průmyslu využívaným derivátem je benzylpiperazin, např. ve formě hydrochloridu, který se připravuje reakcí bezvodého piperazinu s piperazinem dihydrochloridem a benzylchloridem v ethanolu. Výtěžek této reakce se pohybuje kolem 90%(vztaženo na bezvodý piperazin), ale vedlejším produktem je piperazin dihydrochlorid, který je z reakční směsi izolován ve stejném množství, jako byl do reakce vložen.
Abstract (in English)
Piperazinový motiv je součástí struktury mnoha léčiv. Vyskytuje se např. v léčivech působících proti zhoubnému dělení buněk. Dále tento strukturní motiv můžeme najít v látkách, které mají léčebné účinky při schizofrenii, mániích atd. Z literatury je známo mnoho reakcí přípravy monosubstituovaných piperazinů. Jedním z velmi často v syntéze používaných derivátů piperazinu je methoxykarbonylpiperazin, jehož příprava je popsána ve vodném roztoku reakcí methylesteru chlormravenčí kyseliny s piperazinem při pH=3. Reakce probíhá s 30% výtěžkem. Dalším v průmyslu využívaným derivátem je benzylpiperazin, např. ve formě hydrochloridu, který se připravuje reakcí bezvodého piperazinu s piperazinem dihydrochloridem a benzylchloridem v ethanolu. Výtěžek této reakce se pohybuje kolem 90%(vztaženo na bezvodý piperazin), ale vedlejším produktem je piperazin dihydrochlorid, který je z reakční směsi izolován ve stejném množství, jako byl do reakce vložen.
Links
2A-1TP1/090, research and development projectName: Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy.
Investor: Ministry of Industry and Trade of the CR, New catalysts and reagents for sustainable green syntheses and combinatorial syntheses
PrintDisplayed: 18/9/2024 22:33