2009
Rearrangement of fused tetracyclic heterocycles induced by alkyl halides and formation of a new type of "proton sponge"
PÍŽOVÁ, Hana, Stanislav MAN, Jan TARABA a Milan POTÁČEKZákladní údaje
Originální název
Rearrangement of fused tetracyclic heterocycles induced by alkyl halides and formation of a new type of "proton sponge"
Název česky
Přesmyk kondensovaných tetracyklických heterocyklů vyvolaný alkylhalogenidy a vytvoření nového typu protonové houby
Autoři
PÍŽOVÁ, Hana (203 Česká republika, domácí), Stanislav MAN (203 Česká republika, domácí), Jan TARABA (203 Česká republika, domácí) a Milan POTÁČEK (203 Česká republika, garant, domácí)
Vydání
Tetrahedron, Elsevier Science Ltd. 2009, 0040-4020
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Velká Británie a Severní Irsko
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 3.219
Kód RIV
RIV/00216224:14310/09:00049585
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
000262928100009
Klíčová slova anglicky
tetracyclic fused heteocycles; rearrangement; alkyl halides initiation; proton sponge;
Štítky
Příznaky
Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 20. 4. 2012 09:23, Ing. Andrea Mikešková
V originále
Intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted symmetrical homoallenyl azines 2 by heating in xylene lead to interesting fused heterocyclic systems consisting of four five-membered rings with two nitrogen atoms in the skeleton 3. These compounds 3 were found to be sensitive to attack by alkyl halides. Their presence, depending on the reaction conditions, resulted in a new type of rearrangement leading to compounds 4 and 5, respectively. With an excess of alkyl halide and in the presence of NaBH3CN a new structure 6 with signs of the molecule corresponding a proton sponge moiety was created. The scope of the rearrangement and reaction products structure was investigated.
Česky
Intramolekulární criss-cross cykloadice 3-substituovaných symetrických homoallenylazinů zahříváním v xylenu vede k tvorbě kondensovaných heterocyklů tvořených 4 pětičlennými kruhy se dvěma dusíkovými atomy ve skeletu 3. Sloučeniny 3 jsou citlivé k přesmyku působením alkyl halogenidů za tvorby sloučenin 4 a nebo 5 podle reakčních podmínek. V přebytku alkylhalogenidu a přítomnosti NaBH3CN dochází k vytvoření nové struktury 6, která nese znaky molekuly známé jako "protonová houba". Rozsah přesmyku a struktura produktů reakce byly podrobeny zkoumání.
Návaznosti
| GA203/09/1345, projekt VaV |
|