2009
NMR Quantification of Tautomeric Populations in Biogenic Purine Bases
BARTL, Tomáš, Zuzana ZACHAROVÁ, Pavlína SEČKÁŘOVÁ, Erkki KOLEHMAINEN, Radek MAREK et. al.Základní údaje
Originální název
NMR Quantification of Tautomeric Populations in Biogenic Purine Bases
Název česky
NMR kvantifikace tautomerních populací pro biogenní purinové báze
Autoři
BARTL, Tomáš (203 Česká republika, domácí), Zuzana ZACHAROVÁ (703 Slovensko, domácí), Pavlína SEČKÁŘOVÁ (203 Česká republika, domácí), Erkki KOLEHMAINEN (246 Finsko) a Radek MAREK (203 Česká republika, garant, domácí)
Vydání
European Journal of Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, 2009, 1434-193X
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Německo
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Odkazy
Impakt faktor
Impact factor: 3.096
Kód RIV
RIV/00216224:14310/09:00034755
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
000264683800014
Klíčová slova anglicky
Purine; Adenine; Low-temperature NMR; Tautomerism; Population
Štítky
Příznaky
Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 17. 6. 2013 14:28, prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D.
V originále
Purine bases such as purine, adenine, hypoxanthine, and mercaptopurine are known to exist in several tautomeric forms. Characterization of their tautomeric equilibria is important not only for predicting the regioselectivity of their N-alkylation reactions but also for gaining knowledge of the patterns with which these compounds of significant biological activity form hydrogen bonds with their biological targets. Low-temperature 1H- and 13C-NMR spectroscopy were used to investigate the tautomeric equilibria for purine and some purine derivatives in methanol and N,N-dimethylformamide solutions. The N(7)H and N(9)H tautomeric forms were quantified by integrating the individual 1H NMR signals at low temperatures. The Gibbs free energy differences were calculated, and the effects of substitution on the N(7)H/N(9)H ratio discussed. A previously published theoretically predicted mechanism of the tautomeric exchange is compared with our measurements in deuterated solvents. The influence of concentration on the temperature of coalescence indicates that supramolecular clusters play a significant role in this proton transfer process.
Česky
Purinové báze, jako je purin, adenin, hypoxanthin a merkaptopurin, mohou existovat v několika tautomerních formách. Ke studiu tautomerních dějů některých derivátů byla využita nízkoteplotní 1H- a 13C-NMR spektroskopie vzorků v methanolu a N,N-dimethylformamidu. Byla vypočítána Gibbsova volná energie a diskutován vliv substituce na pomět N(7)/N(9) forem.
Návaznosti
| LC06030, projekt VaV |
| ||
| MSM0021622413, záměr |
|