Structural Characterization, DNA Interactions, and Cytotoxicity of New Transplatin Analogues Containing One Aliphatic and One Planar Heterocyclic Amine Ligand

RAMOS-LIMA, Francisco J., Oldřich VRÁNA, Adoración G. QUIROGA, Carmen NAVARRO-RANNINGER, Anna HALÁMIKOVÁ, Hana RYBNÍČKOVÁ, Lenka HEJMALOVÁ a Viktor BRABEC. Structural Characterization, DNA Interactions, and Cytotoxicity of New Transplatin Analogues Containing One Aliphatic and One Planar Heterocyclic Amine Ligand. Journal of Medicinal Chemistry. USA: American Chemical Society, 2006, roč. 49, č. 8, s. 2640-2651. ISSN 0022-2623.

Základní údaje

• Originální název: Structural Characterization, DNA Interactions, and Cytotoxicity of New Transplatin Analogues Containing One Aliphatic and One Planar Heterocyclic Amine Ligand
• Název česky: Strukturní charakterizace, interakce s DNA, a cytotoxicita nových transplatinových analogů obsahujících jeden alifatický a jeden heterocyklický amino ligand
• Autoři: RAMOS-LIMA, Francisco J. (724 Španělsko), Oldřich VRÁNA (203 Česká republika), Adoración G. QUIROGA (724 Španělsko), Carmen NAVARRO-RANNINGER (724 Španělsko), Anna HALÁMIKOVÁ (703 Slovensko), Hana RYBNÍČKOVÁ (203 Česká republika), Lenka HEJMALOVÁ (203 Česká republika) a Viktor BRABEC (203 Česká republika, garant).
• Vydání: Journal of Medicinal Chemistry, USA, American Chemical Society, 2006, 0022-2623.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Článek v odborném periodiku
• Obor: 10610 Biophysics
• Stát vydavatele: Spojené státy
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• Impakt faktor: Impact factor: 5.115
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta
• UT WoS: 000236979100029
• Klíčová slova česky: transplatina; protinádorový; DNA
• Klíčová slova anglicky: transplatin; antitumor; DNA
• Štítky: antitumor, DNA, transplatin
• Příznaky: Mezinárodní význam, Recenzováno

Anotace

We report in the present work new analogues of clinically ineffective transplatin in which one ammine group was replaced by aliphatic and the other by a planar heterocyclic ligand, namely trans-[PtCl(2)(isopropylamine)(3-(hydroxymethyl)-pyridine)], 1, and trans-[PtCl(2)(isopropylamine)(4-(hydroxymethyl)-pyridine)], 2. The new compounds, in comparison with parent transplatin, exhibit radically enhanced activity in tumor cell lines both sensitive and in particular resistant to cisplatin. Concomitantly, the DNA binding mode of 1 and 2 compared to parent transplatin and other antitumor analogues of transplatin in which only one ammine group was replaced is also different. The results also suggest that the reactions of glutathione and metallothionein-2 with compounds 1 and 2 do not play a crucial role in their overall biological effects. In addition, the monofunctional adducts of 1 and 2 are quenched by glutathione considerably less than the adducts of transplatin, which may potentiate cytotoxic effects of these new platinum complexes.

Anotace česky

Tato práce popisuje nové analogy klinicky neúčinné tranplatiny, kde je nahrazena jedna aminoskupina alifatickým řetězcem a druhá aminoskupina je nahrazena planárním heterocyklickým ligantem,a to trans-[PtCl(2)(isopropylamine)(3-(hydroxymethyl)-pyridine)], 1, and trans-[PtCl(2)(isopropylamine)(4-(hydroxymethyl)-pyridine)], 2.