2000
Acidified Alcohols as Agents to Introduce and Exchange Alkoxyls on the Periphery of Helicenes
DREHER, Spencer, Kamil PARUCH a Thomas KATZZákladní údaje
Originální název
Acidified Alcohols as Agents to Introduce and Exchange Alkoxyls on the Periphery of Helicenes
Název česky
Acidified Alcohols as Agents to Introduce and Exchange Alkoxyls on the Periphery of Helicenes
Autoři
DREHER, Spencer (840 Spojené státy), Kamil PARUCH (203 Česká republika, garant) a Thomas KATZ (840 Spojené státy)
Vydání
Journal of Organic Chemistry, 2000, 0022-3263
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Spojené státy
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 3.689
Kód RIV
RIV/00216224:14310/00:00036036
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
Klíčová slova česky
helicene; alkoxyl; diastereomer; separation
Klíčová slova anglicky
helicene; alkoxyl; diastereomer; separation
Štítky
Změněno: 25. 6. 2009 15:21, doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
V originále
Alcs. contg. HCl transform the hydroquinone redn.-products of helicenebisquinones into p-alkoxyphenols that have the alkoxyls specifically on the peripheries of the helixes. The reactions are quick, and the yields are high. Alkoxyls at the 6-position are replaced also, but only after 2 h at 60 C, not after the 5 min at 25 C sufficient to replace the peripheral hydroxyls of the hydroquinones. After the remaining inside hydroxyls of a dihydroxytetramethoxy[6]helicene prepd. by this procedure were converted into camphanates, one diastereomer crystallizes from soln., allowing an enantiomer resoln. to be carried out on a large scale. By then simply re-applying the procedure with alc. acid, a variety of resolved dihydroxytetraalkoxy[6]helicenes can be prepd. in excellent yields without resoln. procedures having to be developed for each. Similar procedures are effective when applied to a [7]carbohelicene.
Česky
viz Anotace