NMR determination of pKa values of indoloquinoline alkaloids

J 2009

NMR determination of pKa values of indoloquinoline alkaloids

GRYCOVÁ, Lenka; Roger DOMMISSE; Luc PIETERS a Radek MAREK

Základní údaje

Originální název

NMR determination of pKa values of indoloquinoline alkaloids

Název česky

Stanovení pKa hodnot indolochinolinových alkaloidů pomocí NMR spektroskopie

Autoři

GRYCOVÁ, Lenka; Roger DOMMISSE; Luc PIETERS a Radek MAREK

Vydání

Magnetic Resonance in Chemistry, John Wiley & Sons, 2009, 0749-1581

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10403 Physical chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

DOI: 10.1002/mrc.2494

Impakt faktor

Impact factor: 1.612

Kód RIV

RIV/00216224:14310/09:00036368

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

https://doi.org/10.1002/mrc.2494

UT WoS

000271123300010

Klíčová slova anglicky

1H NMR;chemical shift;cryptolepine;isocryptolepine;neocryptolepine;isoneocryptolepine;malaria;pH;determination of pKa

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 17. 6. 2013 14:36, prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D.

Anotace

ORIG CZ

V originále

Malaria is one of the most serious global health problems. Isolating new therapeutic agents with potential antimalarial activity from natural sources or preparing such agents either semisynthetically or synthetically is one strategy for solving the problem of resistance constantly evolving to the drugs currently in use. For alkaloids, the acid-base dissociation constant, pKa, is an important characteristic, thought to be associated with biological activity. In this contribution, pKa values for several indoloquinoline alkaloids were determined by using 1H NMR spectroscopy in a mixture of solvents. The data were recalculated for water solutions using the correction factors reported previously. The structural dependence of the pKa values for cryptolepine and its isomers neocryptolepine, isocryptolepine and isoneocryptolepine as well as some substituted neocryptolepine derivatives is discussed.

Česky

pKa hodnoty některých indolochinolinových alkaloidů byly stanoveny pomocí 1H NMR spektroskopie.

Návaznosti

LC06030, projekt VaV

Název: Biomolekulární centrum

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Biomolekulární centrum

MSM0021622413, záměr

Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Přiložené soubory

MRC09_47_977.pdf

Požádat o autorskou verzi souboru

Citovat

GRYCOVÁ, Lenka; Roger DOMMISSE; Luc PIETERS a Radek MAREK. NMR determination of pKa values of indoloquinoline alkaloids. Magnetic Resonance in Chemistry. John Wiley & Sons, 2009, roč. 47, č. 11, s. 977-981. ISSN 0749-1581. Dostupné z: https://doi.org/10.1002/mrc.2494.

@article{841773,
   author = {Grycová, Lenka and Dommisse, Roger and Pieters, Luc and Marek, Radek},
   article_number = {11},
   doi = {https://doi.org/10.1002/mrc.2494},
   keywords = {1H NMR;chemical shift;cryptolepine;isocryptolepine;neocryptolepine;isoneocryptolepine;malaria;pH;determination of pKa},
   language = {eng},
   issn = {0749-1581},
   journal = {Magnetic Resonance in Chemistry},
   title = {NMR determination of pKa values of indoloquinoline alkaloids},
   url = {http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2494},
   volume = {47},
   year = {2009}
}

TY  - JOUR
ID  - 841773
AU  - Grycová, Lenka - Dommisse, Roger - Pieters, Luc - Marek, Radek
PY  - 2009
TI  - NMR determination of pKa values of indoloquinoline alkaloids
JF  - Magnetic Resonance in Chemistry
VL  - 47
IS  - 11
SP  - 977-981
EP  - 977-981
PB  - John Wiley & Sons
SN  - 07491581
KW  - 1H NMR;chemical shift;cryptolepine;isocryptolepine;neocryptolepine;isoneocryptolepine;malaria;pH;determination of pKa
UR  - http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2494
L2  - http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2494
N2  - Malaria is one of the most serious global health problems. Isolating new therapeutic agents with potential antimalarial activity from natural sources or preparing such agents either semisynthetically or synthetically is one strategy for solving the problem of resistance constantly evolving to the drugs currently in use. For alkaloids, the acid-base dissociation constant, pKa, is an important characteristic, thought to be associated with biological activity. In this contribution, pKa values for several indoloquinoline alkaloids were determined by using 1H NMR spectroscopy in a mixture of solvents. The data were recalculated for water solutions using the correction factors reported previously. The structural dependence of the pKa values for cryptolepine and its isomers neocryptolepine, isocryptolepine and isoneocryptolepine as well as some substituted neocryptolepine derivatives is discussed.
ER  -

GRYCOVÁ, Lenka; Roger DOMMISSE; Luc PIETERS a Radek MAREK. NMR determination of pKa values of indoloquinoline alkaloids. \textit{Magnetic Resonance in Chemistry}. John Wiley \&{} Sons, 2009, roč.~47, č.~11, s.~977-981. ISSN~0749-1581. Dostupné z: https://doi.org/10.1002/mrc.2494.

Přehled o publikaci