J 2011

Interpretation of substituent effects on 13C and 15N NMR chemical shifts in 6-substituted purines

STANDARA, Stanislav, Kateřina BOUZKOVÁ, Michal STRAKA, Zuzana ZACHAROVÁ, Michal HOCEK et. al.

Základní údaje

Originální název

Interpretation of substituent effects on 13C and 15N NMR chemical shifts in 6-substituted purines

Autoři

STANDARA, Stanislav (203 Česká republika, domácí), Kateřina BOUZKOVÁ (203 Česká republika, domácí), Michal STRAKA (203 Česká republika), Zuzana ZACHAROVÁ (703 Slovensko, domácí), Michal HOCEK (203 Česká republika), Jaromír MAREK (203 Česká republika, domácí) a Radek MAREK (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Physical Chemistry Chemical Physics, Royal Society of Chemistry, 2011, 1463-9076

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10403 Physical chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

Impakt faktor

Impact factor: 3.573

Kód RIV

RIV/00216224:14740/11:00052846

Organizační jednotka

Středoevropský technologický institut

DOI

UT WoS

000294167700016

Klíčová slova anglicky

Purine; Nuclear magnetic shielding; Localized molecular orbitals; Conformational dependence

Štítky

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 18. 6. 2013 08:23, Olga Křížová

Anotace

V originále

The present work aims to analyze the effects of substituents on the electron distribution in the purine core as reflected by NMR chemical shifts. We collected a comprehensive set of experimental NMR data for a variety of 6-substituted purines and determined the molecular and crystal structures of three derivatives by X-ray diffraction. The density-functional methods have been employed to enable understanding of the substituent-induced changes in the NMR chemical shifts of the atoms in the purine skeleton. Analyses of the nuclear shielding using localized molecular orbitals (LMOs) were used to break down the values of the isotropic 13C and 15N NMR chemical shifts and the chemical shift tensors into the contributions of the individual LMOs. The experimental and calculated trends in the chemical shift of the N-3 atom correlate nicely with the Hammett constants and the calculated natural charges on N-3, whereas the contributions of the LMOs to the N-1 and C-6 chemical shifts are found to be more complex.

Návaznosti

ED1.1.00/02.0068, projekt VaV
Název: CEITEC - central european institute of technology
LC06030, projekt VaV
Název: Biomolekulární centrum
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Biomolekulární centrum
MSM0021622410, záměr
Název: Fyzikální a chemické vlastnosti pokročilých materiálů a struktur
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Fyzikální a chemické vlastnosti pokročilých materiálů a struktur
MSM0021622413, záměr
Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Přiložené soubory

PCCP11_13_15854.pdf
Požádat o autorskou verzi souboru