Three-Dimensional Potential Energy Surface of Selected Carbohydrates' CH/p Dispersion Interactions Calculated by High-Level Quantum Mechanical Methods

KOZMON, Stanislav, Radek MATUŠKA, Vojtech SPIWOK a Jaroslav KOČA. Three-Dimensional Potential Energy Surface of Selected Carbohydrates' CH/p Dispersion Interactions Calculated by High-Level Quantum Mechanical Methods. Chemistry - A European Journal. Weinheim: WILEY-VCH Verlag, 2011, roč. 17, č. 20, s. 5680-5690. ISSN 0947-6539. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1002/chem.201002876.

Základní údaje

• Originální název: Three-Dimensional Potential Energy Surface of Selected Carbohydrates' CH/p Dispersion Interactions Calculated by High-Level Quantum Mechanical Methods
• Autoři: KOZMON, Stanislav (703 Slovensko, domácí), Radek MATUŠKA (203 Česká republika, domácí), Vojtech SPIWOK (203 Česká republika) a Jaroslav KOČA (203 Česká republika, garant, domácí).
• Vydání: Chemistry - A European Journal, Weinheim, WILEY-VCH Verlag, 2011, 0947-6539.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Článek v odborném periodiku
• Obor: 10403 Physical chemistry
• Stát vydavatele: Spojené státy
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• Impakt faktor: Impact factor: 5.925
• Kód RIV: RIV/00216224:14740/11:00049962
• Organizační jednotka: Středoevropský technologický institut
• Doi: http://dx.doi.org/10.1002/chem.201002876
• UT WoS: 000290216000024
• Klíčová slova anglicky: carbohydrates; CH/pi interactions; DFT calculations; dispersion interactions; molecular recognition
• Štítky: ok, rivok

Anotace

In this study we present the first systematic computational three-dimensional scan of carbohydrate hydrophobic patches for the ability to interact through CH/pi dispersion interactions. The carbohydrates beta-D-glucopyranose, beta-D-mannopyranose and alpha-l-fucopyranose were studied in a complex with a benzene molecule, which served as a model of the CH/pi interaction in carbohydrate/protein complexes. The 3D relaxed scans were performed at the SCC-DFTB-D level with 3 757 grid points for both carbohydrate hydrophobic sides. The interaction energy of all grid points was recalculated at the DFT-D BP/def2-TZVPP level. The results obtained clearly show highly delimited and separated areas around each CH group, with an interaction energy up to -5.40 kcal mol(-1). The results also show that with increasing H center dot center dot center dot pi distance these delimited areas merge and form one larger region, which covers all hydrogen atoms on that specific carbohydrate side.

Návaznosti

• GD301/09/H004, projekt VaV: Název: Molekulární a strukturní biologie vybraných cytostatik. Od mechanistických studií k chemoterapii rakoviny

Investor: Grantová agentura ČR, Molekulární a strukturní biologie vybraných cytostatik. Od mechanických studií k chemoterapii rakoviny

• LC06030, projekt VaV: Název: Biomolekulární centrum

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Biomolekulární centrum

• MSM0021622413, záměr: Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

• 205872, interní kód MU: Název: Program developing interdisciplinary research POtential for the STudies of BIOMolecular INteractions (Akronym: POSTBIOMIN)

Investor: Evropská unie, Program developing interdisciplinary research POtential for the STudies of BIOMolecular INteractions, Kapacity