Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical
Synthesis of lndanones from o-Methyl Phenacyl Epoxides

J 2011

Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical Synthesis of lndanones from o-Methyl Phenacyl Epoxides

ŠTACKO, Peter, Tomáš ŠOLOMEK a Petr KLÁN

Základní údaje

Originální název

Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical Synthesis of lndanones from o-Methyl Phenacyl Epoxides

Název česky

Strategie přepnutí elektronového stavu ve fotochemické syntéze indanonů

Autoři

ŠTACKO, Peter (703 Slovensko, domácí), Tomáš ŠOLOMEK (703 Slovensko, domácí) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Organic Letters, Washington D.C., USA, American Chemical Society, 2011, 1523-7060

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 5.862

Kód RIV

RIV/00216224:14310/11:00050350

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1021/ol202892r

UT WoS

000297717800058

Klíčová slova česky

Fotochemie; syntéza; indanorin; kvantově chemické výpočty

Klíčová slova anglicky

Photochemistry; synthesis; indanorine; quantum-chemical calculations

Štítky

AKR, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 1. 4. 2015 22:18, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Anotace

ORIG CZ

V originále

An electronic excited-state switching strategy has been utilized to control the selectivity of a key photochemical step in the total synthesis of indanorine. The excited-state character of 4,5-dimethoxy-2-methylphenacyl epoxide was changed from an unfavorable (3)pi,pi* state to a productive (3)n,pi* state by a temporary structural modification, resulting in a relatively efficient and high-yielding formation of an indanone derivative. The corresponding structural modification was selected on the basis of quantum chemical calculations prior to the synthesis.

Česky

Strategie přepnutí elektronového stavu ve fotochemické syntéze indanonů předcházela kvantově chemickým výpočtům a mechanistickým studiem reakce.

Návaznosti

ED0001/01/01, projekt VaV

Název: CETOCOEN

GA203/09/0748, projekt VaV

Název: Nové fotoaktivovatelné sloučeniny pro organickou chemii a biologii

Investor: Grantová agentura ČR, Nové fotoaktivovatelné sloučeniny pro organickou chemii a biologii

MUNI/A/0980/2009, interní kód MU

Název: Molekulární a supramolekulární stavební bloky pro nanostrukturované materiály (Akronym: MOSTNAMAT)

Investor: Masarykova univerzita, Molekulární a supramolekulární stavební bloky pro nanostrukturované materiály, DO R. 2020_Kategorie A - Specifický výzkum - Studentské výzkumné projekty

Citovat

ŠTACKO, Peter, Tomáš ŠOLOMEK a Petr KLÁN. Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical Synthesis of lndanones from o-Methyl Phenacyl Epoxides. Organic Letters. Washington D.C., USA: American Chemical Society, 2011, roč. 13, č. 24, s. 6556-6559. ISSN 1523-7060. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/ol202892r.

@article{965023,
   author = {Štacko, Peter and Šolomek, Tomáš and Klán, Petr},
   article_location = {Washington D.C., USA},
   article_number = {24},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1021/ol202892r},
   keywords = {Photochemistry; synthesis; indanorine; quantum-chemical calculations},
   language = {eng},
   issn = {1523-7060},
   journal = {Organic Letters},
   title = {Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical Synthesis of lndanones from o-Methyl Phenacyl Epoxides},
   url = {http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol202892r},
   volume = {13},
   year = {2011}
}

TY  - JOUR
ID  - 965023
AU  - Štacko, Peter - Šolomek, Tomáš - Klán, Petr
PY  - 2011
TI  - Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical Synthesis of lndanones from o-Methyl Phenacyl Epoxides
JF  - Organic Letters
VL  - 13
IS  - 24
SP  - 6556-6559
EP  - 6556-6559
PB  - American Chemical Society
SN  - 15237060
KW  - Photochemistry
KW  - synthesis
KW  - indanorine
KW  - quantum-chemical calculations
UR  - http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol202892r
L2  - http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol202892r
N2  - An electronic excited-state switching strategy has been utilized to control the selectivity of a key photochemical step in the total synthesis of indanorine. The excited-state character of 4,5-dimethoxy-2-methylphenacyl epoxide was changed from an unfavorable (3)pi,pi* state to a productive (3)n,pi* state by a temporary structural modification, resulting in a relatively efficient and high-yielding formation of an indanone derivative. The corresponding structural modification was selected on the basis of quantum chemical calculations prior to the synthesis.
ER  -

ŠTACKO, Peter, Tomáš ŠOLOMEK a Petr KLÁN. Electronic-State Switching Strategy in the Photochemical Synthesis of lndanones from o-Methyl Phenacyl Epoxides. \textit{Organic Letters}. Washington D.C., USA: American Chemical Society, 2011, roč.~13, č.~24, s.~6556-6559. ISSN~1523-7060. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/ol202892r.

Podrobný výpis o publikaci