C2700 Organic Chemistry

Faculty of Science
Spring 2003
Extent and Intensity
2/0/0. 2 credit(s) (fasci plus compl plus > 4). Type of Completion: zk (examination).
Teacher(s)
doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc. (lecturer)
Guaranteed by
doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
Chemistry Section - Faculty of Science
Prerequisites
C1601 General and Inorg. Chemistry
Knowledge of the generall chemistry and inorganic chemistry.
Course Enrolment Limitations
The course is offered to students of any study field.
Course objectives
Základní kurz organické chemie určený zejména pro nechemicky zaměřené bakalářské i magisterské studijní programy (biologie, ekotoxikologie, geologie, muzeologie a pod.).
Syllabus
  • 1. Obsah předmětu a jeho vazby na ostatní chemické disciplíny. Principy organicko chemického názvosloví.Geometrie uhlíkatých sloučenin, typy vazeb, jejich polarita, polarizovatelnost, energie, délka. Distribuce elektronů na vazbách-indukční a mesomerní efekt. 2. Chemické reakce jako redistribuce vazeb, homo- a heterolýza vazeb. Typy organických reakcí. Reaktivní intermediáty (radikály, kationty, anionty, karbeny aj.), jejich vznik a stabilita. Měkkost a tvrdost reagentů, nábojově a orbitalově řízené reakce. Kinetika a termodynamika reakcí. Reakční cesta a její energetický profil. Chemo- a regioselektivita, kinetická a termodynamická kontrola průběhu reakce. 3. Alkany a cykloalkany, chem. názvosloví. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Nomenklatura isomerů (cis-,trans-,E-,Z-), Cahn-Ingold-Prelogova pravidla. Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. 4. Alkeny, geometrická isomerie u alkenů. Adiční reakce, jejich přehled, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4-adice a jejich průběh, vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpenty, di-, tri- a tetraterpeny (zvláštní zřetel na kartenoidy). Principy elektronových spekter a odraz struktury v elektronových spektrech. Dielsovy-Alderovy reakce. 5. Alkiny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-hybridní uhlík. pKa hodnoty. Syntéza alkinů. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční - delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na subst. aromát. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách. 6. Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2 a stereochemický důsledek průběhu. Ambidentní nukleofily. Eliminační reakce jako konkurenční reakce SN, jejich průběh a stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace (vliv teploty, charakteru rozpouštědla, nukleofilního reagentu-báze). Halogenderiváty v životním prostředí-pozitiva a negativa. Hydroxysloučeniny, alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku, transformace hydroxylu). 7. Reakce na uhlíkatém zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty. Technicky důležité alkoholy a fenoly. Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Syntéza chinonů. Ethery - struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnávání s alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crownethery a jejich použití, PTC. Epoxidové pryskyřice. 8. Thioly, disulfidy a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace - sulfinové a sulfonové kyseliny, sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční deriváty (sulfochloridy, estery, sulfonamidy, sultony, sultamy), jejich reaktivita a užití. Vytváření a transformace vazeb C-S, C=S, S-S, S-O, S-N, S-Cl. Technicky a fyziologicky významné sloučeniny. Estery minerálních kyselin (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Příprava a využití (syntetická činidla, anionaktivní tenzidy,výbušiny, fyziologicky aktivní látky). Organokovové a elementorganické (P, Si, B) sloučeniny, chem. názvosloví. Vliv prvku (alkalické kovy, Mg, d-kovy, jejich elektronegativita) na chemické vlastnosti sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin, jejich příprava, reaktivita a využití v organické syntéze. 9. Aminosloučeniny, typy, názvosloví. Základní chem. vlastnosti. Diazotace a využití diazonových solí. Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Kvarterní amoniové soli jako kationaktivní tenzidy. Diazoalkany, diazoestery, diazoketony - jejich příprava a reaktivita. Arndtův-Eistertův-Wolfův přesmyk. Azidy (Curtiovo a Schmidtovo odbourání). Nitrosloučeniny, struktura a chem. názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý zbytek. Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isokyanidy, struktura, příprava a reakce. Technicky významné nitrolátky, výbušiny. 10. Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, adičně eliminační reakce s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý zbytek a využití v organické syntéze. Základní jmenné reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Konjugovaná adice. Vytváření, aktivace a deaktivace C=O skupiny. Parolytické cis eliminace. Prakticky významné karbonylové sloučeniny. 11. Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze. Prakticky významné sloučeniny. Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny - laktony, laktidy, aminokyseliny - laktamy, halogenkyseliny, ketokyseliny). Ketoestery. Princip a použití IR spektroskopie. 12. Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, jejich syntéza, reaktivita a syntetické aplikace. Fyziologická aktivita, fytoefektorické účinky, materiály. Steroidy. Struktura steroidů, napojení kruhů, číslování, řady steroidů. Steroly (struktura cholesterolu), žlučové kyseliny, steroidní hormony (mužské, ženské - estrogeny a gestageny, zásadní rozdíly ve struktuře a v účincích), kardiotonické steroidy. 13. Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Elektronová struktura a vliv na chemické vlastnosti. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností. Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo (struktura). Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol - jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridiniové soli a pyridinium oxid. 14. Chinolin a isochinolin. Pyryliové soli, flavyliové soli, kumarin, chromon, flavony - struktura a výskyt. Pyrazin, pyrimin (báze nukleových kyselin), pyridazin - struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin). Pteriny (struktura). Princip a použití NMR spektroskopie jader H, C.
Literature
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL and Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2000. 243 pp. ISBN 80-210-2274-4. info
  • MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1998. xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996. xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • MCMURRY, John. Organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1995. 1243 s. +. ISBN 0-534-23832-7. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995. 208 s. ISBN 8021011254. info
  • MARCH, Jerry. Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms and structure. 4th ed. New York: John Wiley & Sons, 1992. xv, 1495. ISBN 0471601802. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 5th ed. New York: John Wiley & Sons, 1992. 1198 s. ISBN 0471552232. info
  • CAREY, Francis A. and Richard J. SUNDBERG. Advanced organic chemistry. 3rd ed. New York: Plenum Press, 1990. xxx, 802 s. ISBN 0-306-43447-4. info
  • CAREY, Francis A. and Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990. 800 pp. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990. 708 s. ISBN 8008000287. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie pro biology. 1. vyd. Brno: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně, 1988. 209 s. info
  • MORRISON, Robert Thornton and Robert Neilson BOYD. Organic chemistry [Morrison, 1987]. 5th ed. Boston: Allyn and Bacon, 1987. 1413 s. ISBN 0-205-08453-2. info
  • ROBERTS, John D. and Marjorie C. CASERIO. Modern organic chemistry. New York: W.A. Benjamin, 1967. 844 s. info
  • CRAM, Donald J. Organic chemistry [Cram, 1964]. Edited by George S. Hammond. 2nd ed. New York: McGraw-Hill Book Company, 1964. 846 s. info
Assessment methods (in Czech)
Přednáška. Písemný test a ústní zkouška.
Language of instruction
Czech
Further Comments
The course can also be completed outside the examination period.
The course is taught annually.
The course is taught: every week.
Listed among pre-requisites of other courses
The course is also listed under the following terms Spring 2008 - for the purpose of the accreditation, Spring 2011 - only for the accreditation, Spring 2001, Spring 2002, Spring 2004, Spring 2005, Spring 2006, Spring 2007, Spring 2008, Spring 2009, Spring 2010, Spring 2011, Spring 2012, spring 2012 - acreditation, Spring 2013, Spring 2014, Spring 2015, Spring 2016, Spring 2017, spring 2018, Spring 2019, Spring 2020, Spring 2021.
  • Enrolment Statistics (Spring 2003, recent)
  • Permalink: https://is.muni.cz/course/sci/spring2003/C2700