Chemie alkoholů a epoxidů:

• Kyselost a bazicita alkoholů.
• Aktivace -OH skupiny jako odstupující skupiny a navazující substituční a eliminační reakce.
• Stanovení oxidačního čísla atomů v organických molekulách. Oxidace a redukce.
  
• Oxidace alkoholů a jejich produkty.
  
• Metody přípravy alkoholů (redukce aldehydů, ketonů a esterů, reakce organokovů s aldehydy, ketony a funkčními deriváty karboxylových kyselin).
• Reaktivita epoxidů s nukleofily bez a s kyselou aktivací.
• Plánování syntéz s užitím probraných reakcí, návrh mechanismů reakcí.

Při řešení příkladů se vám bude hodit znalost reaktivity funkčních derivátů karboxylových kyselin (halogenidů, esterů, anhydridů a amidů) s nukleofily. Za těchto okolností probíhá nukleofilní acylová substituce, při které dochází k náhradě -X za nukleofil. Reakce probíhá ve dvou krocích, nejdříve dochází k adici nukleofilu na karbonyl a v druhém kroku k eliminaci X- a obnovení dvojné vazby C=O.

26.png

Pokud je výsledkem reakce aldehyd nebo keton (funkční derivát karboxylové kyseliny reagoval s organokovem nebo tetrahydridohlinitanem lithným), zpravidla dochází k následné adici druhého ekvivalentu organokovu nebo nukleofilního hydridového aniontu na karbonyl za vzniku alkoholu.

27.png

Záznam semináře:

Snímky z prezentace: