2-Hydroxyphenacyl ester: a new photoremovable protecting group

J 2012

2-Hydroxyphenacyl ester: a new photoremovable protecting group

NGOY, Bokolombe Pitchou; Peter ŠEBEJ; Tomáš ŠOLOMEK; Bum Hee LIM; Tomáš PASTIERIK et al.

Základní údaje

Originální název

2-Hydroxyphenacyl ester: a new photoremovable protecting group

Autoři

NGOY, Bokolombe Pitchou; Peter ŠEBEJ; Tomáš ŠOLOMEK; Bum Hee LIM; Tomáš PASTIERIK; Bong Ser PARK; Richard GIVENS; Dominik HEGER a Petr KLÁN

Vydání

Photochemical & Photobiological Sciences, Cambridge, UK, Royal Society of Chemistry, 2012, 1474-905X

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 2.923

Označené pro přenos do RIV

Ano

Kód RIV

RIV/00216224:14310/12:00058037

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

https://doi.org/10.1039/C2PP25133G

UT WoS

000307583800008

Klíčová slova anglicky

Photochemistry; 2-Hydroxyphenacyl ester; photoremovable protecting group

Štítky

AKR, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 11. 1. 2013 16:57, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Anotace

V originále

A 2-hydroxyphenacyl moiety absorbing below 370 nm is proposed as a new photoremovable protecting group for carboxylates and sulfonates. Laser flash photolysis and steady-state sensitization studies show that the leaving group is released from a short-lived triplet state. In addition, DFT-based quantum chemical calculations were performed to determine the key reaction steps. We found that triplet excited state intramolecular proton transfer represents a major deactivation channel. Minor productive pathways involving the triplet anion and quinoid triplet enol intermediates have also been identified.

Návaznosti

ED0001/01/01, projekt VaV

Název: CETOCOEN

GA203/09/0748, projekt VaV

Název: Nové fotoaktivovatelné sloučeniny pro organickou chemii a biologii

Investor: Grantová agentura ČR, Nové fotoaktivovatelné sloučeniny pro organickou chemii a biologii

ME09021, projekt VaV

Název: Vývoj nových fotoaktivovatelných systémů pro biologické studie

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Vývoj nových fotoaktivovatelných systémů pro biologické studie, Program výzkumu a vývoje KONTAKT (ME)

Citovat

NGOY, Bokolombe Pitchou; Peter ŠEBEJ; Tomáš ŠOLOMEK; Bum Hee LIM; Tomáš PASTIERIK; Bong Ser PARK; Richard GIVENS; Dominik HEGER a Petr KLÁN. 2-Hydroxyphenacyl ester: a new photoremovable protecting group. Photochemical & Photobiological Sciences. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2012, roč. 11, č. 9, s. 1465-1475. ISSN 1474-905X. Dostupné z: https://doi.org/10.1039/C2PP25133G.

@article{1081101,
   author = {Ngoy, Bokolombe Pitchou and Šebej, Peter and Šolomek, Tomáš and Lim, Bum Hee and Pastierik, Tomáš and Park, Bong Ser and Givens, Richard and Heger, Dominik and Klán, Petr},
   article_location = {Cambridge, UK},
   article_number = {9},
   doi = {https://doi.org/10.1039/C2PP25133G},
   keywords = {Photochemistry; 2-Hydroxyphenacyl ester; photoremovable protecting group},
   language = {eng},
   issn = {1474-905X},
   journal = {Photochemical & Photobiological Sciences},
   title = {2-Hydroxyphenacyl ester: a new photoremovable protecting group},
   url = {http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/pp/c2pp25133g},
   volume = {11},
   year = {2012}
}

TY  - JOUR
ID  - 1081101
AU  - Ngoy, Bokolombe Pitchou - Šebej, Peter - Šolomek, Tomáš - Lim, Bum Hee - Pastierik, Tomáš - Park, Bong Ser - Givens, Richard - Heger, Dominik - Klán, Petr
PY  - 2012
TI  - 2-Hydroxyphenacyl ester: a new photoremovable protecting group
JF  - Photochemical & Photobiological Sciences
VL  - 11
IS  - 9
SP  - 1465-1475
EP  - 1465-1475
PB  - Royal Society of Chemistry
SN  - 1474905X
KW  - Photochemistry
KW  - 2-Hydroxyphenacyl ester
KW  - photoremovable protecting group
UR  - http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/pp/c2pp25133g
N2  - A 2-hydroxyphenacyl moiety absorbing below 370 nm is proposed as a new photoremovable protecting group for carboxylates and sulfonates. Laser flash photolysis and steady-state sensitization studies show that the leaving group is released from a short-lived triplet state. In addition, DFT-based quantum chemical calculations were performed to determine the key reaction steps. We found that triplet excited state intramolecular proton transfer represents a major deactivation channel. Minor productive pathways involving the triplet anion and quinoid triplet enol intermediates have also been identified.
ER  -

NGOY, Bokolombe Pitchou; Peter ŠEBEJ; Tomáš ŠOLOMEK; Bum Hee LIM; Tomáš PASTIERIK; Bong Ser PARK; Richard GIVENS; Dominik HEGER a Petr KLÁN. 2-Hydroxyphenacyl ester: a new photoremovable protecting group. \textit{Photochemical \&{} Photobiological Sciences}. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2012, roč.~11, č.~9, s.~1465-1475. ISSN~1474-905X. Dostupné z: https://doi.org/10.1039/C2PP25133G.

Přehled o publikaci