KALETA, Jiří, Marek NEČAS a Ctibor MAZAL. 1,3-Diethynylbicyclo[1.1.1]pentane, a Useful Molecular Building Block. European Journal of Organic Chemistry. 2012, roč. 2012, č. 25, s. 4783-4796. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/ejoc.201200351.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název 1,3-Diethynylbicyclo[1.1.1]pentane, a Useful Molecular Building Block
Autoři KALETA, Jiří (203 Česká republika, domácí), Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí) a Ctibor MAZAL (203 Česká republika, garant, domácí).
Vydání European Journal of Organic Chemistry, 2012, 1434-193X.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10401 Organic chemistry
Stát vydavatele Německo
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
WWW URL
Impakt faktor Impact factor: 3.344
Kód RIV RIV/00216224:14310/12:00064414
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
Doi http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200351
UT WoS 000307937800014
Klíčová slova anglicky Alkynes; Cross coupling; Umpolung; Small ring systems; Rod-like molecules
Štítky AKR, rivok
Změnil Změnil: doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc., učo 22. Změněno: 8. 2. 2018 12:13.
Anotace
1,3-Diethynylbicyclo[1.1.1]pentane (DEBCP) has been found to be a valuable molecular building block mostly for the synthesis of extended, rigid, rod-like molecules. With its straightforward linear geometry, DEBCP can be used as a nonconjugated alternative to more frequently used pi-conjugated, rod-like building blocks. Examples of reactions that introduce DEBCP into larger structures are (1) the reaction of DEBCP lithium acetylides with electrophiles such as TMSCl, CO2, and Ph2PCl, (2) Sonogashira–Hagihara cross-coupling reactions with aryl or heteroaryl iodides or bromides, and (3) umpolung reactions that afford the corresponding dibromo and diiodo derivatives of DEBCP, which then successfully react with tert-C-cuprates derived from p- and m-dicarbadodecaboranes or bicyclopentanes. These umpolung reactions afforded a new class of molecular rods that combine carborane or bicyclo[1.1.1]pentane cages with ethynylene linkers. Many of the DEBCP derivatives were studied by single-crystal X-ray diffraction. They form well-organized arrays of molecular rotors, the DEBCP units, and so can be considered as examples of artificial molecular-size machines.
Návaznosti
ED1.1.00/02.0068, projekt VaVNázev: CEITEC - central european institute of technology
MSM0021622410, záměrNázev: Fyzikální a chemické vlastnosti pokročilých materiálů a struktur
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Výzkumné záměry
VytisknoutZobrazeno: 16. 4. 2021 17:31