Isomerization of Glycoluril Dimer and Trimer Related to Cucurbituril Formation

GILBERG, Laura; Marek ŠTANCL; Zuzana GARGULÁKOVÁ a Vladimír ŠINDELÁŘ. Isomerization of Glycoluril Dimer and Trimer Related to Cucurbituril Formation. In 8th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Arlington VA, USA, July 7-11, 2013. 2013.

Základní údaje

Originální název

Isomerization of Glycoluril Dimer and Trimer Related to Cucurbituril Formation

Autoři

GILBERG, Laura; Marek ŠTANCL; Zuzana GARGULÁKOVÁ a Vladimír ŠINDELÁŘ

Vydání

8th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Arlington VA, USA, July 7-11, 2013, 2013

---

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Konferenční abstrakt

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Označené pro přenos do RIV

Ne

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

Klíčová slova anglicky

glycolurils; cucuribiturils; isomerization

---

Anotace

V originále

Dimerization of paraformaldehyde and glycoluril in acidic aqueous solution yields an S-shaped dimer as solely kinetic product. In an intermolecular process it transforms to the thermodynamically more stable C-shaped dimer. Same results were observed for trimer. Rate constants for reaction from S- to C-shaped dimer is about one order of magnitude faster than the backward reaction. They accelerate with increasing temperature.Gibbs free energy of isomerization increases with increasing temperature.Activation energy for conversion of C- to S-isomer is 1.5-times higher.Isomerization to C-shaped dimer is enthalpically favoured but entropically disfavoured. During CB-synthesis first two glycoluril units condensate to S-shaped dimer which then converts to the C-shaped. Oligomerization takes place from both isomers at the same time.

---

Návaznosti

CZ.1.07/2.3.00/30.0009, interní kód MU (Kód CEP: EE2.3.30.0009)	Název: Zaměstnáním čerstvých absolventů doktorského studia k vědecké excelenci (Akronym: Postdoc I.) Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Zaměstnáním čerstvých absolventů doktorského studia k vědecké excelenci, 2.3 Lidské zdroje ve výzkumu a vývoji
ED0001/01/01, projekt VaV	Název: CETOCOEN
GAP207/10/0695, projekt VaV	Název: Controlled Synthesis of Glycoluril Supramolecular Objects Investor: Grantová agentura ČR, Kontrolovaná syntéza glykolurilových supramolekulárních objektů