2015
Design Syntézy s-triazinů s novými piperazinovými strukturními motivy a jeho realizace s využitím metod "Zelené chemie"
HAVRÁNKOVÁ, Eva; Jozef CSÖLLEI a Pavel PAZDERAZákladní údaje
Originální název
Design Syntézy s-triazinů s novými piperazinovými strukturními motivy a jeho realizace s využitím metod "Zelené chemie"
Název anglicky
Synthetic design for s triazines with new piperazine structural motoves and its realization with application of "Green Chemistry" methods
Autoři
HAVRÁNKOVÁ, Eva ORCID; Jozef CSÖLLEI a Pavel PAZDERA
Vydání
2015
Další údaje
Jazyk
čeština
Typ výsledku
Konferenční abstrakt
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Slovensko
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Označené pro přenos do RIV
Ano
Kód RIV
RIV/00216224:14310/15:00081740
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
ISSN
Klíčová slova anglicky
s-Triazine; Piperazine; Synthesis designing; Pharmacophore; Synthesis; Green Chemistry method
Změněno: 16. 9. 2015 11:53, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
V originále
V několika posledních letech se s-triazinový strukturní motiv jako nosič farmakoforů stává předmětem studia řady výzkumných týmů. Deriváty s-triazinů vykazují široké spektrum biologických aktivit, přičemž v současné době jsou v popředí zájmu zejména jejich anti-bakteriální, anti-tuberkulózní a anti-rakovinové vlastnosti. [1] U derivátů s těmito vlastnostmi se pak často vyskytují strukturní motivy typu substituovaných piperazinových, substituovaných pyridinových a dalších dusíkatých heterocyklických kruhů. [2] Využití metody přípravy 1-monosubstituovaných piperazinů prostřednictvím přímé substituce na piperazinu (za kontrolovaných podmínek) a za katalýzy imobilizovanými kovy [3] umožňuje elegantní syntézu širokého spektra nových 1-mono-substituovaných piperazinových derivátů a jejich zavedení do struktury s-triazinů. Cílové piperazinové a další strukturní fragmenty byly zaváděny na s-triazinový skelet per partes prostřednictvím přítomné alifatické primární či sekundární aminoskupiny substitucí atomů chloru ve snadno dostupném 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazinu. První krok, to je nejreaktivnější stupeň substituce atomu chloru v 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazinu, byl proveden cestou nukleofilní aromatické substituce (adičně-eliminační proces eventuálně katalyzovaný) dva substituční kroky cestou oxidativní adice – heterogenní adice - reduktivní eliminace (Buchwaldův-Hartwigův C-N coupling/ Ullmannova syntéza katalyzovaná imobilizovanými ionty/komplexy Cu(I)). V příspěvku bude demonstrován jak design syntézy 1,3,5-triazinů s novými piperazinovými strukturními motivy, tak i jeho realizace s využitím metod „zelené chemie“. [1] Kumar, R.; Singh, A. D.; Singh, J.; Singh, H.; Roy, R. K.; Chaudhary, A.; 1,2,3-Triazine Scaffold as a Potent Biologically Active Moiety: A Mini Review. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2014, 14, 72-83. [2] Shah, D. R.; Modh, R. P.; Chikhalia, K. H.; Priviliged s-triazines: Structure and Pharmacological Applications. Future Med. Chem., 2014, 6 (4), 463-477. [3] Herová, D.; Pazdera, P.; Efficient Solid Support Catalyzed Mono Aza-Michael Addition Reactions of Piperazine, Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly [online]. 2014, vol. 146, issue 4, s. 653-661 [cit. 2015-05-18]. DOI: 10.1007/s00706-014-1379-2.
Anglicky
V několika posledních letech se s-triazinový strukturní motiv jako nosič farmakoforů stává předmětem studia řady výzkumných týmů. Deriváty s-triazinů vykazují široké spektrum biologických aktivit, přičemž v současné době jsou v popředí zájmu zejména jejich anti-bakteriální, anti-tuberkulózní a anti-rakovinové vlastnosti. [1] U derivátů s těmito vlastnostmi se pak často vyskytují strukturní motivy typu substituovaných piperazinových, substituovaných pyridinových a dalších dusíkatých heterocyklických kruhů. [2] Využití metody přípravy 1-monosubstituovaných piperazinů prostřednictvím přímé substituce na piperazinu (za kontrolovaných podmínek) a za katalýzy imobilizovanými kovy [3] umožňuje elegantní syntézu širokého spektra nových 1-mono-substituovaných piperazinových derivátů a jejich zavedení do struktury s-triazinů. Cílové piperazinové a další strukturní fragmenty byly zaváděny na s-triazinový skelet per partes prostřednictvím přítomné alifatické primární či sekundární aminoskupiny substitucí atomů chloru ve snadno dostupném 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazinu. První krok, to je nejreaktivnější stupeň substituce atomu chloru v 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazinu, byl proveden cestou nukleofilní aromatické substituce (adičně-eliminační proces eventuálně katalyzovaný) dva substituční kroky cestou oxidativní adice – heterogenní adice - reduktivní eliminace (Buchwaldův-Hartwigův C-N coupling/ Ullmannova syntéza katalyzovaná imobilizovanými ionty/komplexy Cu(I)). V příspěvku bude demonstrován jak design syntézy 1,3,5-triazinů s novými piperazinovými strukturními motivy, tak i jeho realizace s využitím metod „zelené chemie“. [1] Kumar, R.; Singh, A. D.; Singh, J.; Singh, H.; Roy, R. K.; Chaudhary, A.; 1,2,3-Triazine Scaffold as a Potent Biologically Active Moiety: A Mini Review. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2014, 14, 72-83. [2] Shah, D. R.; Modh, R. P.; Chikhalia, K. H.; Priviliged s-triazines: Structure and Pharmacological Applications. Future Med. Chem., 2014, 6 (4), 463-477. [3] Herová, D.; Pazdera, P.; Efficient Solid Support Catalyzed Mono Aza-Michael Addition Reactions of Piperazine, Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly [online]. 2014, vol. 146, issue 4, s. 653-661 [cit. 2015-05-18]. DOI: 10.1007/s00706-014-1379-2.
Návaznosti
| 2A-1TP1/090, projekt VaV |
|