New condensed nitrogen–phosphorus heterocycles

ŠEVČÍK, Richard, Jiří PŘÍHODA a Marek NEČAS. New condensed nitrogen–phosphorus heterocycles. Polyhedron. Oxford: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 2017, roč. 124, March, s. 96-103. ISSN 0277-5387. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2016.12.036.

Základní údaje

• Originální název: New condensed nitrogen–phosphorus heterocycles
• Název česky: Nové kondenzované dusíko-fosforečné heterocykly
• Autoři: ŠEVČÍK, Richard (203 Česká republika, domácí), Jiří PŘÍHODA (203 Česká republika, garant, domácí) a Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí).
• Vydání: Polyhedron, Oxford, PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 2017, 0277-5387.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Článek v odborném periodiku
• Obor: 10402 Inorganic and nuclear chemistry
• Stát vydavatele: Velká Británie a Severní Irsko
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• WWW: URL
• Impakt faktor: Impact factor: 2.067
• Kód RIV: RIV/00216224:14310/17:00096093
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta
• Doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2016.12.036
• UT WoS: 000397834900011
• Klíčová slova česky: Pyridiniumbetain kyseliny chlorodithiofosforečné; Polyfunkční nukleofily; Dusíko-fosforečné sloučeniny; Rtg difrakční analýza; DFT
• Klíčová slova anglicky: Chlorodithiophosphoric acid pyridiniumbetaine; Polyfunctional nucleophiles; Nitrogen–phosphorus compounds; X-ray; DFT
• Štítky: NZ, rivok
• Příznaky: Mezinárodní význam, Recenzováno

Anotace

To extend our previous study aimed at the reactions of chlorodithiophosphoric acid pyridiniumbetaine (py.PS2Cl) with thiosemicarbazide derivatives, we performed the reactions of chlorodithiophosphoric acid pyridiniumbetaine with a new group of polyfunctional nucleophiles - symmetrical and nonsymmetrical derivatives of hydrazine-1,2-bis(thiocarboamide) of general formula R(H)N-C(S)N(H)N(H)C(S)-N(H)R (R = methyl, i-propyl, ethyl, t-butyl, phenyl). In analogy to heterocyclic anions obtained with the thiosemicarbazide derivatives, the hydrazine derivatives were expected to form heterobicyclic dianions from the reactions with py.PS2CI. Four new compounds were prepared and characterized by P-31 NMR, FTIR, Raman spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction. The molecular structure of the heterobicyclic dianion with unusual structural features was further examined by quantum chemistry calculations.

Anotace česky

V návaznosti na naše předchozí studium reakcí pyridiniumbetainu kyseliny chlorodithiofosforečné (py.PS2Cl) s deriváty thiosemikarbazidu byly zkoumány reakce pyridiniumbetainu kyseliny chlorodithiofosforečné s novou skupinou polyfunkčních nukleofilů - symetrickými a nesymetrickými deriváty hydrazin-1,2-bis(thiokarboamidu) obecného vzorce R(H)N-C(S)N(H)N(H)C(S)-N(H)R (R = methyl, i-propyl, ethyl, t-butyl, fenyl). Analogicky k heterocyklickým produktům, které byly získány reakcemi derivátů thiosemikarbazidu, jsme očekávali, že deriváty hydrazinu poskytnou reakcemi s py.PS2Cl produkty s heterobicyklickými dianionty. Byly připraveny čtyři nové sloučeniny, které byly charakterizovány pomocí 31-P NMR spektroskopie, infračervené a Ramanovy spektroskopie a rtg. difrakční analýzou. Molekulová struktura heterobicyklických produktů s neobvyklými strukturními parametry byla dále podrobena analýze pomocí kvantově chemických výpočtů.