J 2016

Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides

CARBAIN, Benoit, Jean-Pierre, E. SCHUTZNEROVA, A. PRIBYLKA a V. KRCHNAK

Základní údaje

Originální název

Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides

Autoři

CARBAIN, Benoit, Jean-Pierre (250 Francie, domácí), E. SCHUTZNEROVA (203 Česká republika), A. PRIBYLKA (203 Česká republika) a V. KRCHNAK (203 Česká republika)

Vydání

ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, WEINHEIM, WILEY-V C H VERLAG GMBH, 2016, 1615-4150

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Německo

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 5.646

Kód RIV

RIV/00216224:14310/16:00094234

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

UT WoS

000372132100002

Klíčová slova anglicky

C-N bond formation; cyclization; heterocycles; N-arylation; nitrobenzenesulfonamides; solid-phase synthesis; traceless synthesis

Štítky

Změněno: 11. 5. 2017 18:21, Ing. Andrea Mikešková

Anotace

V originále

We describe a practical (time-efficient, with commercially available building blocks, user friendly reaction conditions, high purity of products) synthesis of pharmacologically relevant quinoxalinones with three points of diversification that takes advantage of solid-phase synthesis and cyclative cleavage. Resin-bound (S)-2-(N-alkyl-2-nitrophenyl) sulfonamide-3-alkyl-N-(2-hydroxyethyl) propanamides, which are accessible from Fmoc-protected a-amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and alcohols, underwent base-mediated N-arylation. The reduction of the nitro group produced acyclic intermediates that were subjected to acid-mediated cyclative cleavage to yield 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones.

Návaznosti

EE2.3.30.0037, projekt VaV
Název: Zaměstnáním nejlepších mladých vědců k rozvoji mezinárodní spolupráce