J 2017

Convenient domino synthesis of quinazolin-4(3H)-ylidene carbothioamides and carbamothioates

FATHALLA, Walid Mohamed a Pavel PAZDERA

Základní údaje

Originální název

Convenient domino synthesis of quinazolin-4(3H)-ylidene carbothioamides and carbamothioates

Autoři

FATHALLA, Walid Mohamed (818 Egypt) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Tetrahedron, Oxford, ERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 2017, 0040-4020

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Nizozemské království

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 2.377

Kód RIV

RIV/00216224:14310/17:00097013

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

UT WoS

000405977600010

Klíčová slova anglicky

imidoyl isothiocyanate; quinazolin-4(3H)-ylidene carbothioamides; quinazolin-4(3H)-ylidene carbamothioate; Cascade reaction; imidoyl chloride; Dimroth rearrangement; intramolecular hydrogen bond.

Štítky

Změněno: 30. 3. 2018 20:09, Ing. Nicole Zrilić

Anotace

V originále

A simple convenient protocol for the synthesis of secondary amine N-(2- (substitutedphenyl)quinazolin-4(3H)-ylidene) carbothioamides and O-alkyl N-2- (substitutedphenyl)quinazolin-4(3H)-ylidene carbamothioates has been described. It involves the cascade reaction of various secondary amines or alcohols with imidoylisothiocyanates in acetonitrile to afford the desired compounds in excellent yields. The reaction time was 48 h under reflux conditions, involved a simple work up, to form 42 examples of pure products in high yields. The precursor imidoyl isothiocyanates were prepared from the corresponding benzanilides and were purified by flash chromatography.