Biotin[6]uril sulfone dimer: a water-soluble dimeric anion
receptor

k 2017

Biotin[6]uril sulfone dimer: a water-soluble dimeric anion receptor

LÍZAL, Tomáš; Nicolaj N. ANDERSEN; Kristina ERIKSEN; Nicolai S. B. HANSEN; Mick LISBJERG et al.

Základní údaje

Originální název

Biotin[6]uril sulfone dimer: a water-soluble dimeric anion receptor

Autoři

LÍZAL, Tomáš; Nicolaj N. ANDERSEN; Kristina ERIKSEN; Nicolai S. B. HANSEN; Mick LISBJERG; Vladimír ŠINDELÁŘ a Michael PITTELKOW

Vydání

12th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, July 2-6, 2017, Cambridge, United Kingdom, 2017

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Prezentace na konferencích

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Česká republika

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Označené pro přenos do RIV

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

Klíčová slova česky

Vázání aniontů, Biotinuril

Klíčová slova anglicky

Anion binding, Biotinuril,

Příznaky

Mezinárodní význam

Změněno: 8. 1. 2018 15:14, Mgr. Tomáš Lízal, Ph.D.

Anotace

V originále

Biotin[6]uril is a water-soluble macrocyclic anion receptor containing six D-biotin units. It binds large soft anions such as I- in 1:1 binding mode. Oxidation of biotin[6]uril with H2O2 in acetic acid yields the biotinsulfone[6]uril macrocycle, which displays 2:1 binding mode, an anion is complexed between two biotinsulfone[6]uril macrocycles. Inspired by the pioneering work by Kubik on dimeric cyclopeptide receptors2, we decided to link two biotinsulfone[6]uril together to investigate how preorganization affects anion binding. The biotinsulfone[6]uril was monofunctionalized via an amide coupling to expose a thiol group, and the two macrocycles were connected by oxidation to a disulfide. The supramolecular properties of the dimer were studied by isothermal titration calorimetry and NMR spectroscopy showing that the dimer bind anions in a 1:1 stoichiometry.

Návaznosti

GA13-15576S, projekt VaV

Název: Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů

Investor: Grantová agentura ČR, Syntéza a supramolekulární vlastnosti bambusurilů

LM2011028, projekt VaV

Název: RECETOX ? Národní infrastruktura pro výzkum toxických látek v prostředí

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, RECETOX Národní infrastruktura pro výzkum toxických látek v prostředí

LO1214, projekt VaV

Název: Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí (Akronym: RECETOX)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí

Citovat

LÍZAL, Tomáš; Nicolaj N. ANDERSEN; Kristina ERIKSEN; Nicolai S. B. HANSEN; Mick LISBJERG; Vladimír ŠINDELÁŘ a Michael PITTELKOW. Biotin[6]uril sulfone dimer: a water-soluble dimeric anion receptor. In 12th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, July 2-6, 2017, Cambridge, United Kingdom. 2017.

@proceedings{1385206,
   author = {Lízal, Tomáš and Andersen, Nicolaj N. and Eriksen, Kristina and Hansen, Nicolai S. B. and Lisbjerg, Mick and Šindelář, Vladimír and Pittelkow, Michael},
   booktitle = {12th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, July 2-6, 2017, Cambridge, United Kingdom},
   keywords = {Anion binding, Biotinuril,},
   language = {eng},
   title = {Biotin[6]uril sulfone dimer: a water-soluble dimeric anion receptor},
   url = {http://www.rsc.org/events/detail/17933/international-symposium-on-macrocyclic-and-supramolecular-chemistry-ismsc-in-conjunction-with-isacs-challenges-in-organic-materials-and-supramolecular-chemistry},
   year = {2017}
}

TY  - CONF
ID  - 1385206
AU  - Lízal, Tomáš - Andersen, Nicolaj N. - Eriksen, Kristina - Hansen, Nicolai S. B. - Lisbjerg, Mick - Šindelář, Vladimír - Pittelkow, Michael
PY  - 2017
TI  - Biotin[6]uril sulfone dimer: a water-soluble dimeric anion receptor
KW  - Anion binding, Biotinuril,
UR  - http://www.rsc.org/events/detail/17933/international-symposium-on-macrocyclic-and-supramolecular-chemistry-ismsc-in-conjunction-with-isacs-challenges-in-organic-materials-and-supramolecular-chemistry
N2  - Biotin[6]uril is a water-soluble macrocyclic anion receptor containing six D-biotin units. It binds large soft anions such as I- in 1:1 binding mode. Oxidation of biotin[6]uril with H2O2 in acetic acid yields the biotinsulfone[6]uril macrocycle, which displays 2:1 binding mode, an anion is complexed between two biotinsulfone[6]uril macrocycles. Inspired by the pioneering work by Kubik on dimeric cyclopeptide receptors2, we decided to link two biotinsulfone[6]uril together to investigate how preorganization affects anion binding. The biotinsulfone[6]uril was monofunctionalized via an amide coupling to expose a thiol group, and the two macrocycles were connected by oxidation to a disulfide. The supramolecular properties of the dimer were studied by isothermal titration calorimetry and NMR spectroscopy showing that the dimer bind anions in a 1:1 stoichiometry.
ER  -

LÍZAL, Tomáš; Nicolaj N. ANDERSEN; Kristina ERIKSEN; Nicolai S. B. HANSEN; Mick LISBJERG; Vladimír ŠINDELÁŘ a Michael PITTELKOW. Biotin[6]uril sulfone dimer: a water-soluble dimeric anion receptor. In \textit{12th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, July 2-6, 2017, Cambridge, United Kingdom}. 2017.

Přehled o publikaci