J 2017

A Concise Synthesis of Forskolin

HYLSE, Ondřej; Lukáš MAIER; Roman KUČERA; Tomáš PEREČKO; Aneta SVOBODOVÁ et al.

Základní údaje

Originální název

A Concise Synthesis of Forskolin

Vydání

Angewandte Chemie International Edition, Německo, Verlag Chemie, 2017, 1433-7851

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Německo

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 12.102

Označené pro přenos do RIV

Ano

Kód RIV

RIV/00216224:14310/17:00097892

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

EID Scopus

Klíčová slova anglicky

adenylyl cyclases; forskolin; natural product synthesis; structural analogues

Štítky

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 10. 5. 2019 09:02, doc. Mgr. Jakub Švenda, PhD.

Anotace

V originále

A 24-step synthesis of (:)-forskolin is presented, which delivered hundred milligram quantities of this complex diterpene in one pass. Transformations key to our approach include: a) a strategic allylic transposition, b) stepwise assembly of a sterically encumbered isoxazole ring, and c) citric acidmodified Upjohn dihydroxylation of a resilient tetrasubstituted olefin. The developed route has exciting potential for the preparation of new forskolin analogues inaccessible by semisynthesis.

Návaznosti

GJ15-10504Y, projekt VaV
Název: Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy
Investor: Grantová agentura ČR, Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy
LM2015043, projekt VaV
Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology
LM2015063, projekt VaV
Název: Národní infrastruktura chemické biologie (Akronym: CZ-­OPENSCREEN)
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CZ-­OPENSCREEN: National Infrastructure for Chemical Biology
MUNI/E/0104/2017, interní kód MU
Název: Syntéza analogů forskolinu
Investor: Masarykova univerzita, Syntéza analogů forskolinu, Podpora zvýšení kvality vynikajících výsledků