Enantioselective Conjugate Additions of
2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones

J 2018

Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones

VOJÁČKOVÁ, Petra, David CHALUPA, Jozef PRIEBOJ, Marek NEČAS, Jakub ŠVENDA et. al.

Základní údaje

Originální název

Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones

Autoři

VOJÁČKOVÁ, Petra (203 Česká republika, domácí), David CHALUPA (203 Česká republika, domácí), Jozef PRIEBOJ (703 Slovensko, domácí), Marek NEČAS (203 Česká republika, domácí) a Jakub ŠVENDA (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Organic Letters, American Chemical Society, 2018, 1523-7060

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 6.555

Kód RIV

RIV/00216224:14310/18:00105487

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03039

UT WoS

000451101500024

Klíčová slova anglicky

BETA-KETO-ESTERS; MICHAEL ADDITIONS; 2-SUBSTITUTED BENZOFURAN-3(2H)-ONES; 1.3-DICARBONYL COMPOUNDS; ASYMMETRIC-SYNTHESIS; ADJACENT QUATERNARY; ROCAGLAMIDE; CYCLIZATION; PRODUCT; 3(2H)-FURANONES

Příznaky

Mezinárodní význam

Změněno: 2. 5. 2019 16:24, Mgr. Tereza Miškechová

Anotace

V originále

Enantioselective conjugate additions of in situ generated 2-alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones to three distinct types of pi-electrophiles (terminal alkynones, alpha-bromo enones, and alpha-benzyl nitroalkenes) are reported. Catalysis by a nickel(II)-diamine complex provided alkynone-derived adducts with high enantioselectivity, preferentially as the Z-isomers, and completely suppressed the undesired O-allcylation pathway. A cupreidine-based catalyst enabled extension of the enantioselective conjugate additions to alpha-bromo enones and alpha-benzyl nitroalkenes. The densely functionalized adducts that result are useful precursors to synthetic analogs of spirocyclic natural products pseurotins.

Návaznosti

LM2015043, projekt VaV

Název: Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii (Akronym: CIISB)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology

LM2015063, projekt VaV

Název: Národní infrastruktura chemické biologie (Akronym: CZ-OPENSCREEN)

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, CZ-OPENSCREEN: National Infrastructure for Chemical Biology

322001, interní kód MU

Název: SMALL-MOLECULE PROBES OF NEURONAL DIFFERENTIATION (Akronym: SMOLDIF)

Investor: Evropská unie, SMALL-MOLECULE PROBES OF NEURONAL DIFFERENTIATION, Lidé

Citovat

VOJÁČKOVÁ, Petra, David CHALUPA, Jozef PRIEBOJ, Marek NEČAS a Jakub ŠVENDA. Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones. Organic Letters. American Chemical Society, 2018, roč. 20, č. 22, s. 7085-7089. ISSN 1523-7060. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03039.

@article{1486493,
   author = {Vojáčková, Petra and Chalupa, David and Prieboj, Jozef and Nečas, Marek and Švenda, Jakub},
   article_number = {22},
   doi = {http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03039},
   keywords = {BETA-KETO-ESTERS; MICHAEL ADDITIONS; 2-SUBSTITUTED BENZOFURAN-3(2H)-ONES; 1.3-DICARBONYL COMPOUNDS; ASYMMETRIC-SYNTHESIS; ADJACENT QUATERNARY; ROCAGLAMIDE; CYCLIZATION; PRODUCT; 3(2H)-FURANONES},
   language = {eng},
   issn = {1523-7060},
   journal = {Organic Letters},
   title = {Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones},
   url = {https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b03039},
   volume = {20},
   year = {2018}
}

TY  - JOUR
ID  - 1486493
AU  - Vojáčková, Petra - Chalupa, David - Prieboj, Jozef - Nečas, Marek - Švenda, Jakub
PY  - 2018
TI  - Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones
JF  - Organic Letters
VL  - 20
IS  - 22
SP  - 7085-7089
EP  - 7085-7089
PB  - American Chemical Society
SN  - 15237060
KW  - BETA-KETO-ESTERS
KW  - MICHAEL ADDITIONS
KW  - 2-SUBSTITUTED BENZOFURAN-3(2H)-ONES
KW  - 1.3-DICARBONYL COMPOUNDS
KW  - ASYMMETRIC-SYNTHESIS
KW  - ADJACENT QUATERNARY
KW  - ROCAGLAMIDE
KW  - CYCLIZATION
KW  - PRODUCT
KW  - 3(2H)-FURANONES
UR  - https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b03039
L2  - https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b03039
N2  - Enantioselective conjugate additions of in situ generated 2-alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones to three distinct types of pi-electrophiles (terminal alkynones, alpha-bromo enones, and alpha-benzyl nitroalkenes) are reported. Catalysis by a nickel(II)-diamine complex provided alkynone-derived adducts with high enantioselectivity, preferentially as the Z-isomers, and completely suppressed the undesired O-allcylation pathway. A cupreidine-based catalyst enabled extension of the enantioselective conjugate additions to alpha-bromo enones and alpha-benzyl nitroalkenes. The densely functionalized adducts that result are useful precursors to synthetic analogs of spirocyclic natural products pseurotins.
ER  -

VOJÁČKOVÁ, Petra, David CHALUPA, Jozef PRIEBOJ, Marek NEČAS a Jakub ŠVENDA. Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones. \textit{Organic Letters}. American Chemical Society, 2018, roč.~20, č.~22, s.~7085-7089. ISSN~1523-7060. Dostupné z: https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03039.

Podrobný výpis o publikaci