INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS II.

GREGUŠ, Michal a Pavel BOBÁĽ. INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS II. In Synthesis and Analysis of Drugs 2022. 2022. ISBN 978-80-280-0110-0.

Základní údaje

• Originální název: INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS II.
• Autoři: GREGUŠ, Michal (703 Slovensko, garant, domácí) a Pavel BOBÁĽ (703 Slovensko, domácí).
• Vydání: Synthesis and Analysis of Drugs 2022, 2022.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Prezentace na konferencích
• Obor: 30104 Pharmacology and pharmacy
• Stát vydavatele: Česká republika
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• WWW: Book of Abstracts
• Kód RIV: RIV/00216224:14160/22:00126645
• Organizační jednotka: Farmaceutická fakulta
• ISBN: 978-80-280-0110-0
• Klíčová slova anglicky: Mulberrofuran Y; Synthesis
• Štítky: rivok, ÚChL

Anotace

Benzofurány, ktoré vo svojej štruktúre obsahujú prenylové alebo geranylové reťazce sú v prírodne sa vyskytujúce zlúčeniny, ktoré sú z farmaceutického hľadiska zaujímavé pre svoje širokospektrálne biologické vlastnosti. Mulberrofurány, geranylované polhydroxy benzofurány, nachádzané v koreňovej kôre rodu Morus sp. sú systematicky študované pre svoje protizápalové, antioxidatívne a cytotoxické aktivity. Napriek objavu týchto molekúl pred vyše 40 rokmi bolo synteticky pripravených iba niekoľko zástupcov. Táto práca sa zameriava na prípravu Mulberrofuránu Y, ktorý by mohol byť následne ďalej analyzovaný a študovaný v rôznych biologických skúškach, respektíve použitý ako predloha pre prípravu ďalších potenciálne biologicky aktívnych derivátov. Prvé pokusy sa zamerali na prípravu substituovaného O-arylhydroxylamínu, ktorý by mohol byť použitý ako kľúčový intermediát v procese prípravy 2-arylbenzofuranového skeletu, avšak táto stratégia nebola úspešná. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený s použitím isovanilínu ako východiskovej zlúčeniny, s cieľom prípravy polysubstituovaného 2-jodofenolu ako ďalšieho kľúčového intermediátu. S cieľom pripraviť rovnaký kľúčový intermediát, salicylaldehyd a methyl 4-jodosalicylát boli vybrané ako prekurzory v ďalších syntetických cestách, čo okrem iného viedlo k syntéze niekoľkých nových, v literatúre nepopísaných zlúčenín a pozorovaniu neočakávaného chemického správania v priebehu syntézy.

Návaznosti

• MUNI/A/1181/2021, interní kód MU: Název: Totální syntéza prenylovaných a geranylovaných derivátů polyhydroxy 2-arylbenzofuranů jako látek s protizánětlivou aktivitou.

Investor: Masarykova univerzita, Totální syntéza prenylovaných a geranylovaných derivátů polyhydroxy 2-arylbenzofuranů jako látek s protizánětlivou aktivitou.