Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New
Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to
Uniquely Substituted Decalins

J 2024

Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to Uniquely Substituted Decalins

MAIER, Lukáš; Dana NĚMEČKOVÁ; Naresh AKAVARAM; Erik KALLA; Hugo SEMRÁD et. al.

Základní údaje

Originální název

Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to Uniquely Substituted Decalins

Autoři

MAIER, Lukáš; Dana NĚMEČKOVÁ; Naresh AKAVARAM; Erik KALLA; Hugo SEMRÁD ; Olivie MATYASKOVÁ; Markéta MUNZAROVÁ; Petra DAĎOVÁ; Lukáš KUBALA; Jakub ŠVENDA a Kamil PARUCH

Vydání

Chemistry - A European Journal, Weinheim, Wiley, 2024, 0947-6539

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10400 1.4 Chemical sciences

Stát vydavatele

Německo

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 3.700

Kód RIV

RIV/00216224:14310/24:00137337

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

https://doi.org/10.1002/chem.202401068

UT WoS

001327935200015

EID Scopus

2-s2.0-85205524616

Klíčová slova anglicky

Benzoquinones; Diels-Alder reaction; Decalins; Regioselectivity; Forskolin analogs

Štítky

14313010, CF BIC, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 27. 3. 2025 08:19, Mgr. Marie Novosadová Šípková, DiS.

Anotace

V originále

We report flexible synthesis of new unsymmetrically 2,6-disubstituted benzoquinones (33 examples) and a systematic study of their reactivity in the Diels-Alder reaction. The Diels-Alder reactions of selected unsymmetrical benzoquinones with seemingly similar substituents were found to proceed with high regioselectivity and the formation of selected experimentally observed main products was rationalized by theoretical (DFT) calculations. The findings can be exploited in the convenient preparation of densely substituted and stereochemically defined decalins with unique angular substituents at ring fusion. We also demonstrate the usefulness of this methodology in complex molecule synthesis through the total synthesis of a novel forskolin analog possessing an ethyl group at the fusion of the rings B and C.

Návaznosti

EF16_025/0007381, projekt VaV

Název: Preklinická progrese nových organických sloučenin s cílenou biologickou aktivitou

LM2023052, projekt VaV

Název: Národní infrastruktura chemické biologie

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Národní infrastruktura chemické biologie

MUNI/A/1594/2023, interní kód MU

Název: Vývoj metod a instrumentace pro analýzu biologicky významných látek 2024

Investor: Masarykova univerzita, Vývoj metod a instrumentace pro analýzu biologicky významných látek 2024

90242, velká výzkumná infrastruktura

Název: CIISB III

90254, velká výzkumná infrastruktura

Název: e-INFRA CZ II

90255, velká výzkumná infrastruktura

Název: ELIXIR CZ III

Citovat

MAIER, Lukáš; Dana NĚMEČKOVÁ; Naresh AKAVARAM; Erik KALLA; Hugo SEMRÁD; Olivie MATYASKOVÁ; Markéta MUNZAROVÁ; Petra DAĎOVÁ; Lukáš KUBALA; Jakub ŠVENDA a Kamil PARUCH. Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to Uniquely Substituted Decalins. Chemistry - A European Journal. Weinheim: Wiley, 2024, roč. 30, č. 55, s. 1-10. ISSN 0947-6539. Dostupné z: https://doi.org/10.1002/chem.202401068.

@article{2443522,
   author = {Maier, Lukáš and Němečková, Dana and Akavaram, Naresh and Kalla, Erik and Semrád, Hugo and Matyasková, Olivie and Munzarová, Markéta and Daďová, Petra and Kubala, Lukáš and Švenda, Jakub and Paruch, Kamil},
   article_location = {Weinheim},
   article_number = {55},
   doi = {https://doi.org/10.1002/chem.202401068},
   keywords = {Benzoquinones; Diels-Alder reaction; Decalins; Regioselectivity; Forskolin analogs},
   language = {eng},
   issn = {0947-6539},
   journal = {Chemistry - A European Journal},
   title = {Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to Uniquely Substituted Decalins},
   url = {https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202401068},
   volume = {30},
   year = {2024}
}

TY  - JOUR
ID  - 2443522
AU  - Maier, Lukáš - Němečková, Dana - Akavaram, Naresh - Kalla, Erik - Semrád, Hugo - Matyasková, Olivie - Munzarová, Markéta - Daďová, Petra - Kubala, Lukáš - Švenda, Jakub - Paruch, Kamil
PY  - 2024
TI  - Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to Uniquely Substituted Decalins
JF  - Chemistry - A European Journal
VL  - 30
IS  - 55
SP  - 1-10
EP  - 1-10
PB  - Wiley
SN  - 09476539
KW  - Benzoquinones
KW  - Diels-Alder reaction
KW  - Decalins
KW  - Regioselectivity
KW  - Forskolin analogs
UR  - https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202401068
N2  - We report flexible synthesis of new unsymmetrically 2,6-disubstituted benzoquinones (33 examples) and a systematic study of their reactivity in the Diels-Alder reaction. The Diels-Alder reactions of selected unsymmetrical benzoquinones with seemingly similar substituents were found to proceed with high regioselectivity and the formation of selected experimentally observed main products was rationalized by theoretical (DFT) calculations. The findings can be exploited in the convenient preparation of densely substituted and stereochemically defined decalins with unique angular substituents at ring fusion. We also demonstrate the usefulness of this methodology in complex molecule synthesis through the total synthesis of a novel forskolin analog possessing an ethyl group at the fusion of the rings B and C.
ER  -

MAIER, Lukáš; Dana NĚMEČKOVÁ; Naresh AKAVARAM; Erik KALLA; Hugo SEMRÁD; Olivie MATYASKOVÁ; Markéta MUNZAROVÁ; Petra DAĎOVÁ; Lukáš KUBALA; Jakub ŠVENDA a Kamil PARUCH. Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to Uniquely Substituted Decalins. \textit{Chemistry - A European Journal}. Weinheim: Wiley, 2024, roč.~30, č.~55, s.~1-10. ISSN~0947-6539. Dostupné z: https://doi.org/10.1002/chem.202401068.

Přehled o publikaci