Enantioselective Transfer Hydrogenation of
α-Methoxyimino-β-keto Esters

J 2024

Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Methoxyimino-β-keto Esters

THARRA, Prabhakara Rao; Jiří ŠVEJKAR; Abhijeet JADHAV; Marek NEČAS; Pavel A. DUB et. al.

Základní údaje

Originální název

Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Methoxyimino-β-keto Esters

Autoři

THARRA, Prabhakara Rao; Jiří ŠVEJKAR; Abhijeet JADHAV; Marek NEČAS; Pavel A. DUB; Mathew D. HALLS a Jakub ŠVENDA

Vydání

Journal of Organic Chemistry, WASHINGTON, AMER CHEMICAL SOC, 2024, 0022-3263

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 3.600

Kód RIV

RIV/00216224:14310/24:00137648

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

DOI

https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00381

UT WoS

001302826300001

EID Scopus

2-s2.0-85202751734

Klíčová slova anglicky

ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; DYNAMIC KINETIC RESOLUTION; STEREOSELECTIVE REDUCTION; SYN-1 2-DIOL DERIVATIVES; AMIDO ESTERS;CATALYST; OXIMES; NOYORI; MECHANISM; ALCOHOLS

Štítky

14313010, CF BIC, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 27. 3. 2025 08:13, Mgr. Marie Novosadová Šípková, DiS.

Anotace

V originále

alpha-Methoxyimino-beta-keto esters are reported to undergo highly enantioselective catalytic transfer hydrogenation using the Noyori-Ikariya complex RuCl(p-cymene)[(S,S)-Ts-DPEN] in a mixture of formic acid-triethylamine and dimethylformamide at 25 degrees C. The experimental study performed on over 25 substrates combined with computational analysis revealed that a Z-configured methoxyimino group positioned alpha to a ketone carbonyl leads to higher reactivity and mostly excellent enantioselectivity within this substrate class. Density functional theory calculations of competing transition states were used in rationalizing the origins of enantioselectivity and the possible role of the methoxyimino group in the reaction outcome.

Návaznosti

EF16_025/0007381, projekt VaV

Název: Preklinická progrese nových organických sloučenin s cílenou biologickou aktivitou

GA20-11898S, projekt VaV

Název: Syntéza a biologické testování analogů přírodních antibiotik bactobolinů

Investor: Grantová agentura ČR, Syntéza a biologické testování analogů přírodních antibiotik bactobolinů

LM2023052, projekt VaV

Název: Národní infrastruktura chemické biologie

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Národní infrastruktura chemické biologie

90242, velká výzkumná infrastruktura

Název: CIISB III

Citovat

THARRA, Prabhakara Rao; Jiří ŠVEJKAR; Abhijeet JADHAV; Marek NEČAS; Pavel A. DUB; Mathew D. HALLS a Jakub ŠVENDA. Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Methoxyimino-β-keto Esters. Journal of Organic Chemistry. WASHINGTON: AMER CHEMICAL SOC, 2024, roč. 89, č. 18, s. 12902-12911. ISSN 0022-3263. Dostupné z: https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00381.

@article{2451959,
   author = {Tharra, Prabhakara Rao and Švejkar, Jiří and Jadhav, Abhijeet and Nečas, Marek and Dub, Pavel A. and Halls, Mathew D. and Švenda, Jakub},
   article_location = {WASHINGTON},
   article_number = {18},
   doi = {https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00381},
   keywords = {ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; DYNAMIC KINETIC RESOLUTION; STEREOSELECTIVE REDUCTION; SYN-1 2-DIOL DERIVATIVES; AMIDO ESTERS;CATALYST; OXIMES; NOYORI; MECHANISM; ALCOHOLS},
   language = {eng},
   issn = {0022-3263},
   journal = {Journal of Organic Chemistry},
   title = {Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Methoxyimino-β-keto Esters},
   url = {https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.4c00381},
   volume = {89},
   year = {2024}
}

TY  - JOUR
ID  - 2451959
AU  - Tharra, Prabhakara Rao - Švejkar, Jiří - Jadhav, Abhijeet - Nečas, Marek - Dub, Pavel A. - Halls, Mathew D. - Švenda, Jakub
PY  - 2024
TI  - Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Methoxyimino-β-keto Esters
JF  - Journal of Organic Chemistry
VL  - 89
IS  - 18
SP  - 12902-12911
EP  - 12902-12911
PB  - AMER CHEMICAL SOC
SN  - 00223263
KW  - ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION
KW  - DYNAMIC KINETIC RESOLUTION
KW  - STEREOSELECTIVE REDUCTION
KW  - SYN-1 2-DIOL DERIVATIVES
KW  - AMIDO ESTERS;CATALYST
KW  - OXIMES
KW  - NOYORI
KW  - MECHANISM
KW  - ALCOHOLS
UR  - https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.4c00381
N2  - alpha-Methoxyimino-beta-keto esters are reported to undergo highly enantioselective catalytic transfer hydrogenation using the Noyori-Ikariya complex RuCl(p-cymene)[(S,S)-Ts-DPEN] in a mixture of formic acid-triethylamine and dimethylformamide at 25 degrees C. The experimental study performed on over 25 substrates combined with computational analysis revealed that a Z-configured methoxyimino group positioned alpha to a ketone carbonyl leads to higher reactivity and mostly excellent enantioselectivity within this substrate class. Density functional theory calculations of competing transition states were used in rationalizing the origins of enantioselectivity and the possible role of the methoxyimino group in the reaction outcome.
ER  -

THARRA, Prabhakara Rao; Jiří ŠVEJKAR; Abhijeet JADHAV; Marek NEČAS; Pavel A. DUB; Mathew D. HALLS a Jakub ŠVENDA. Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Methoxyimino-β-keto Esters. \textit{Journal of Organic Chemistry}. WASHINGTON: AMER CHEMICAL SOC, 2024, roč.~89, č.~18, s.~12902-12911. ISSN~0022-3263. Dostupné z: https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00381.

Přehled o publikaci