J 2000

The Regioselectivity of an Electrophilic Attack on the Thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one; Part 2.:Reaction on Nitrogen Atom

MOHAMED, Walid Fathalla; Michal ČAJAN a Pavel PAZDERA

Základní údaje

Originální název

The Regioselectivity of an Electrophilic Attack on the Thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one; Part 2.:Reaction on Nitrogen Atom

Autoři

MOHAMED, Walid Fathalla; Michal ČAJAN a Pavel PAZDERA

Vydání

Molecules, Basel, MDPI, 2000, 1420-3049

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Švýcarsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 0.182

Kód RIV

RIV/00216224:14310/00:00002607

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta
Změněno: 21. 12. 2000 11:42, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.

Anotace

V originále

The regioselectivity on a cyclic thioamide group towards different electrophiles was studied on the model compound 4-methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one 1. The examined compound 1 reacts with alkyl halides, amines in the presence of formaldehyde, acyl halides and compounds having activated double bonds to afford the N-substituted derivatives 2, 3 and 6. The regioselective reactions on nitrogen atom are due to strong Coulombic attraction. The reaction of 1 with amines in the presence of hydrogen peroxide afforded the aminolysis product 4. Compounds 1-6 were identified by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy.

Návaznosti

MSM 143100011, záměr
Název: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů