J 2001

Enantiomeric enrichment of (+)-(3R,4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine by crystallization

NAVRÁTILOVÁ, Hana a Milan POTÁČEK

Základní údaje

Originální název

Enantiomeric enrichment of (+)-(3R,4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine by crystallization

Autoři

NAVRÁTILOVÁ, Hana a Milan POTÁČEK

Vydání

Enantiomer, 2001, 1024-2430

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Česká republika

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 1.417

Kód RIV

RIV/00216224:14310/01:00006397

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

UT WoS

000174893000003

Klíčová slova anglicky

enantiomeric enrichment; paroxetine; piperidines; crystalization;

Štítky

Změněno: 20. 5. 2003 15:06, RNDr. Hana Navrátilová, Ph.D.

Anotace

V originále

Two-fold crystallization of 4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methyl- piperidine enriched in (+)-enantiomer 3b (65.2-79.4%ee) yielded the racemate that crystallized out of solution and the mother liquor highly enriched in 3b (95.4-97.6% ee). Differences in infrared spectra of the racemate and enantiomer proved that the racemate consists of a racemic compound. Furthermore, solution NMR spectra of enriched 3b showed differentiation of some resonances (self-induced non-equivalence) which indicated strong diastereomeric interactions between solutes in apolar solvent. The enantiomeric composition of products was determined by NMR spectroscopy in the presence of R-Mosher acid.

Návaznosti

MSM 143100011, záměr
Název: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů