Temperature-sensitive photochemical aromatic substitution on
4-nitroanisole

J 2002

Temperature-sensitive photochemical aromatic substitution on 4-nitroanisole

KLÁN, Petr, Radovan RŮŽIČKA, Dominik HEGER, Jaromír LITERÁK, Petr KULHÁNEK et. al.

Základní údaje

Originální název

Temperature-sensitive photochemical aromatic substitution on 4-nitroanisole

Autoři

KLÁN, Petr (203 Česká republika, garant), Radovan RŮŽIČKA (203 Česká republika), Dominik HEGER (203 Česká republika), Jaromír LITERÁK (203 Česká republika), Petr KULHÁNEK (203 Česká republika) a André LOUPY (250 Francie)

Vydání

Photochemical and Photobiological Sciences, Cambridge, United Kingdom, Royal Society of Chemistry, 2002, 1474-905X

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Velká Británie a Severní Irsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Kód RIV

RIV/00216224:14310/02:00006717

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

UT WoS

000180225800013

Klíčová slova anglicky

microwave; photochemistry

Štítky

microwave, Photochemistry

Příznaky

Mezinárodní význam

Změněno: 9. 2. 2007 14:21, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Anotace

V originále

A temperature-sensitive photochemical nucleophilic aromatic substitution on 4-nitroanisole by the hydroxide ion in homogeneous solutions, in a two-phase system under phase-transfer catalysis conditions, and in the microwave field is reported. It was found that reaction regioselectivity dramatically changes with temperature in the region of -20 to 196 oC. The quantum yield of the 4-methoxyphenol formation was found to be temperature independent, in contrast to that of the 4-nitrophenol formation, suggesting that there is a temperature dependent process occurring after the partitioning between replacement of the nitro group and the methoxy group has taken place. The reaction was also investigated by the quantum chemical calculations. A technique for microwave-assisted photochemical synthesis is proposed as an efficient and practical tool for organic synthesis

Návaznosti

GA203/02/0879, projekt VaV

Název: Vliv mikrovlnného záření na fotochemické reakce

Investor: Grantová agentura ČR, Vliv mikrovlnného záření na fotochemické reakce

MSM 143100011, záměr

Název: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů

Citovat

KLÁN, Petr, Radovan RŮŽIČKA, Dominik HEGER, Jaromír LITERÁK, Petr KULHÁNEK a André LOUPY. Temperature-sensitive photochemical aromatic substitution on 4-nitroanisole. Photochemical and Photobiological Sciences. Cambridge, United Kingdom: Royal Society of Chemistry, 2002, roč. 1, č. 12, s. 1012-1017. ISSN 1474-905X.

@article{406620,
   author = {Klán, Petr and Růžička, Radovan and Heger, Dominik and Literák, Jaromír and Kulhánek, Petr and Loupy, André},
   article_location = {Cambridge, United Kingdom},
   article_number = {12},
   keywords = {microwave; photochemistry},
   language = {eng},
   issn = {1474-905X},
   journal = {Photochemical and Photobiological Sciences},
   title = {Temperature-sensitive photochemical aromatic substitution on 4-nitroanisole},
   volume = {1},
   year = {2002}
}

TY  - JOUR
ID  - 406620
AU  - Klán, Petr - Růžička, Radovan - Heger, Dominik - Literák, Jaromír - Kulhánek, Petr - Loupy, André
PY  - 2002
TI  - Temperature-sensitive photochemical aromatic substitution on 4-nitroanisole
JF  - Photochemical and Photobiological Sciences
VL  - 1
IS  - 12
SP  - 1012
EP  - 1012
PB  - Royal Society of Chemistry
SN  - 1474905X
KW  - microwave
KW  - photochemistry
N2  - A temperature-sensitive photochemical nucleophilic aromatic substitution on 4-nitroanisole by the hydroxide ion in homogeneous solutions, in a two-phase system under phase-transfer catalysis conditions, and in the microwave field is reported. It was found that reaction regioselectivity dramatically changes with temperature in the region of -20 to 196 oC. The quantum yield of the 4-methoxyphenol formation was found to be temperature independent, in contrast to that of the 4-nitrophenol formation, suggesting that there is a temperature dependent process occurring after the partitioning between replacement of the nitro group and the methoxy group has taken place. The reaction was also investigated by the quantum chemical calculations. A technique for microwave-assisted photochemical synthesis is proposed as an efficient and practical tool for organic synthesis
ER  -

KLÁN, Petr, Radovan RŮŽIČKA, Dominik HEGER, Jaromír LITERÁK, Petr KULHÁNEK a André LOUPY. Temperature-sensitive photochemical aromatic substitution on 4-nitroanisole. \textit{Photochemical and Photobiological Sciences}. Cambridge, United Kingdom: Royal Society of Chemistry, 2002, roč.~1, č.~12, s.~1012-1017. ISSN~1474-905X.

Podrobný výpis o publikaci