FATHALLA, Walid, Michal ČAJAN, Jaromír MAREK a Pavel PAZDERA. Reactivity Study on Morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide. Journal of Heterocyclic Chemistry. USA: HeteroCorporation, roč. 2002, č. 39, s. 1145-1152. ISSN 0022-152X. 2002.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Reactivity Study on Morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide
Autoři FATHALLA, Walid (818 Egypt), Michal ČAJAN (203 Česká republika), Jaromír MAREK (203 Česká republika) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant).
Vydání Journal of Heterocyclic Chemistry, USA, HeteroCorporation, 2002, 0022-152X.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10401 Organic chemistry
Stát vydavatele Spojené státy
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor Impact factor: 0.701
Kód RIV RIV/00216224:14310/02:00007330
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
UT WoS 000180476400006
Klíčová slova anglicky quinazolines; thioamide reactivity; transamination; oxidative desulfurization; guanidines; thioureas; ab initio (HF/6-31G**) computational analysis
Štítky guanidines, oxidative desulfurization, quinazolines, thioamide reactivity, thioureas, transamination
Změnil Změnil: doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc., učo 2276. Změněno: 1. 11. 2006 07:27.
Anotace
Regioselective reactions of morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) with electrophiles and nucleophiles were studied. The compound (1) reacts with alkyl halides in basic medium to afford S-substituted isothiourea derivatives, with amines to give 1,1-disubstituted-3-(2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) thioureas and 1-substituted-3-(2-phenyl-quinazolin-4-yl) thioureas via transamination reaction. The reaction of (1) with amines in the presence of H2O2 provided N4-disubstituted-N'4-(2-phenylquinazolin-4-yl)morpholin-4-carboximidamide via oxidative desulfurization. Estimation of reactivity sites on (1) was supported using the ab initio (HF/6-31G**) quantum chemistry calculations. The ir, 1H nmr, 13C nmr, mass spectroscopy and x-ray identified the isolated products.
Návaznosti
GA203/01/1333, projekt VaVNázev: Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie
Investor: Grantová agentura ČR, Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie
MSM 143100011, záměrNázev: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
VytisknoutZobrazeno: 28. 3. 2024 22:25