J 2002

Reactivity Study on Morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide

FATHALLA, Walid, Michal ČAJAN, Jaromír MAREK a Pavel PAZDERA

Základní údaje

Originální název

Reactivity Study on Morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide

Autoři

FATHALLA, Walid (818 Egypt), Michal ČAJAN (203 Česká republika), Jaromír MAREK (203 Česká republika) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant)

Vydání

Journal of Heterocyclic Chemistry, USA, HeteroCorporation, 2002, 0022-152X

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 0.701

Kód RIV

RIV/00216224:14310/02:00007330

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

UT WoS

000180476400006

Klíčová slova anglicky

quinazolines; thioamide reactivity; transamination; oxidative desulfurization; guanidines; thioureas; ab initio (HF/6-31G**) computational analysis

Štítky

Změněno: 1. 11. 2006 07:27, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.

Anotace

V originále

Regioselective reactions of morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) with electrophiles and nucleophiles were studied. The compound (1) reacts with alkyl halides in basic medium to afford S-substituted isothiourea derivatives, with amines to give 1,1-disubstituted-3-(2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) thioureas and 1-substituted-3-(2-phenyl-quinazolin-4-yl) thioureas via transamination reaction. The reaction of (1) with amines in the presence of H2O2 provided N4-disubstituted-N'4-(2-phenylquinazolin-4-yl)morpholin-4-carboximidamide via oxidative desulfurization. Estimation of reactivity sites on (1) was supported using the ab initio (HF/6-31G**) quantum chemistry calculations. The ir, 1H nmr, 13C nmr, mass spectroscopy and x-ray identified the isolated products.

Návaznosti

GA203/01/1333, projekt VaV
Název: Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie
Investor: Grantová agentura ČR, Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie
MSM 143100011, záměr
Název: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů