New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine

FATHALLA, Walid, Jaromír MAREK a Pavel PAZDERA. New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine. Journal of Heterocyclic Chemistry. USA: HeteroCorporation, 2002, roč. 2002, č. 39, s. 1139-1144. ISSN 0022-152X.

Základní údaje

• Originální název: New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine
• Autoři: FATHALLA, Walid (818 Egypt), Jaromír MAREK (203 Česká republika) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant).
• Vydání: Journal of Heterocyclic Chemistry, USA, HeteroCorporation, 2002, 0022-152X.

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Článek v odborném periodiku
• Obor: 10401 Organic chemistry
• Stát vydavatele: Spojené státy
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• Impakt faktor: Impact factor: 0.701
• Kód RIV: RIV/00216224:14310/02:00007512
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta
• Klíčová slova anglicky: quinazolines; 1;3-thiazoles; 1;3-oxathioles; domino-reactions
• Štítky: 1, 3-oxathioles, 3-thiazoles, domino-reactions, quinazolines

Anotace

The model morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines (4) or N4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline (5) by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the enolate intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine (8) was produced by a kinetically controlled reaction favoring the C-anion intermediate. 1H nmr, 13C nmr, ir, mass spectroscopy and x-ray identified compounds (4), (5) and (8).

Návaznosti

• GA203/01/1333, projekt VaV: Název: Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie

Investor: Grantová agentura ČR, Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie

• MSM 143100011, záměr: Název: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů