New Domino-Reaction for the Synthesis of
N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines
and
4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholi
ne

J 2002

New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine

FATHALLA, Walid; Jaromír MAREK a Pavel PAZDERA

Základní údaje

Originální název

New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine

Autoři

FATHALLA, Walid; Jaromír MAREK a Pavel PAZDERA

Vydání

Journal of Heterocyclic Chemistry, USA, HeteroCorporation, 2002, 0022-152X

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 0.701

Kód RIV

RIV/00216224:14310/02:00007512

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

Klíčová slova anglicky

quinazolines; 1;3-thiazoles; 1;3-oxathioles; domino-reactions

Štítky

1, 3-oxathioles, 3-thiazoles, domino-reactions, quinazolines

Změněno: 1. 11. 2006 07:27, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.

Anotace

V originále

The model morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines (4) or N4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline (5) by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the enolate intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine (8) was produced by a kinetically controlled reaction favoring the C-anion intermediate. 1H nmr, 13C nmr, ir, mass spectroscopy and x-ray identified compounds (4), (5) and (8).

Návaznosti

GA203/01/1333, projekt VaV

Název: Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie

Investor: Grantová agentura ČR, Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie

MSM 143100011, záměr

Název: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů

Citovat

FATHALLA, Walid; Jaromír MAREK a Pavel PAZDERA. New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine. Journal of Heterocyclic Chemistry. USA: HeteroCorporation, 2002, roč. 2002, č. 39, s. 1139-1144. ISSN 0022-152X.

@article{484309,
   author = {Fathalla, Walid and Marek, Jaromír and Pazdera, Pavel},
   article_location = {USA},
   article_number = {39},
   keywords = {quinazolines; 1;3-thiazoles; 1;3-oxathioles; domino-reactions},
   language = {eng},
   issn = {0022-152X},
   journal = {Journal of Heterocyclic Chemistry},
   title = {New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine},
   volume = {2002},
   year = {2002}
}

TY  - JOUR
ID  - 484309
AU  - Fathalla, Walid - Marek, Jaromír - Pazdera, Pavel
PY  - 2002
TI  - New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine
JF  - Journal of Heterocyclic Chemistry
VL  - 2002
IS  - 39
SP  - 1139
EP  - 1139
PB  - HeteroCorporation
SN  - 0022152X
KW  - quinazolines
KW  - 1;3-thiazoles
KW  - 1;3-oxathioles
KW  - domino-reactions
N2  - The model morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines (4) or N4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline (5) by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the enolate intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine (8) was produced by a kinetically controlled reaction favoring the C-anion intermediate. 1H nmr, 13C nmr, ir, mass spectroscopy and x-ray identified compounds (4), (5) and (8).
ER  -

FATHALLA, Walid; Jaromír MAREK a Pavel PAZDERA. New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine. \textit{Journal of Heterocyclic Chemistry}. USA: HeteroCorporation, 2002, roč.~2002, č.~39, s.~1139-1144. ISSN~0022-152X.

Přehled o publikaci