KUBÁŇ, Juraj, Alex KOLAROVIČ, Ĺubor FIŠERA, Volker JÄGER, Otakar HUMPA, Naďa PRONAYOVÁ a P ERTL. Stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions of D-erythrose and D-threose derived nitrones with methyl acrylate. Synlett. 2001, č. 12, s. 1862-1865. ISSN 0936-5214.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions of D-erythrose and D-threose derived nitrones with methyl acrylate
Název anglicky Stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions of D-erythrose and D-threose derived nitrones with methyl acrylate
Autoři KUBÁŇ, Juraj, Alex KOLAROVIČ, Ĺubor FIŠERA, Volker JÄGER, Otakar HUMPA, Naďa PRONAYOVÁ a P ERTL.
Vydání Synlett, 2001, 0936-5214.
Další údaje
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor Impact factor: 2.465
Organizační jednotka Středoevropský technologický institut
UT WoS 000172596400010
Klíčová slova anglicky cycloadditions; nitrones; isoxazolidines; stereoselectivity; heterocycles
Štítky cycloadditions, heterocycles, isoxazolidines, nitrones, stereoselectivity
Změnil Změnil: RNDr. Otakar Humpa, učo 745. Změněno: 28. 2. 2003 14:29.
Anotace anglicky
1,3-Dipolar cycloadditions between the D-erythrose and D-threose derived nitrones and methyl acrylate proceed in a regiospecific manner to afford the corresponding 3,5-disubstituted diastereomeric isoxazolidines in good yields. The stereoselectivity was dependent on the steric hindrance of the nitrone. The major products were found to have the C-3/C-4' erythro and C-3/C-5 cis relative configuration. Its formation can be rationalized by less hindered endo attack of the Z-nitrone in an antiperiplanar manner with respect to the largest group of the cyclic acetal.
VytisknoutZobrazeno: 3. 5. 2024 03:43