2003
Temperature Dependent Photochemical Cleavage of 2,5-Dimethylphenacyl Esters
LITERÁK, Jaromír; Stanislav RELICH; Petr KULHÁNEK a Petr KLÁNZákladní údaje
Originální název
Temperature Dependent Photochemical Cleavage of 2,5-Dimethylphenacyl Esters
Autoři
Vydání
Molecular Diversity, Basel, Switzerland, Kluwer, 2003, 1381-1991
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Švýcarsko
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 4.444 v roce 2001
Označené pro přenos do RIV
Ano
Kód RIV
RIV/00216224:14310/03:00008279
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
Klíčová slova anglicky
photochemistry; microwave; protecting groups
Štítky
Příznaky
Mezinárodní význam
Změněno: 9. 2. 2007 14:21, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.
Anotace
V originále
The study of the temperature-sensitive photochemical release of a carboxylic acid from 2,5-dimethylphenacyl ester is reported. Quantum yields of the benzoate ester degradation in benzene increased from 0.22 at room temperature to 0.28 at 50 oC whereas a more significant increase (nearly by a factor of 3) was observed in methanol and ethanol, reaching a high reaction efficiency (0.25) typically found in non-polar solvents. The reaction proceeds predominantly via the triplet pathway and the E-photoenol in the whole temperature range in methanol solution. A higher quantum efficiency in heated methanol is explained by enhancing the E-photoenol population. This picture was partially confirmed by the quantum chemical calculations. The 2,5-dimethylphenacyl chromophore is proposed as an efficient photoremovable protecting group for carboxylic acids in solutions under conventional or microwave-assisted heating for applications in organic synthesis, such as the solid-phase synthesis.
Návaznosti
| GA203/02/0879, projekt VaV |
| ||
| MSM 143100005, záměr |
|