D 2004

Effect of CH/pi interaction on exo/endo selectivity in 1,3 dipolar cycloadditions.

MELŠA, Petr a Ctibor MAZAL

Základní údaje

Originální název

Effect of CH/pi interaction on exo/endo selectivity in 1,3 dipolar cycloadditions.

Název česky

Efekt CH/pi interakce na exo/endo selektivitu 1,3-dipolárních cykloadicí.

Autoři

Vydání

XXII. European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, Book of Abstracts, od s. 143-143, 1 s. 2004

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Stať ve sborníku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Maďarsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

Klíčová slova anglicky

1;3-dipolar cycloadditions; methylidene lactones; CH/pi interactions

Štítky

Změněno: 12. 5. 2005 17:09, Mgr. Petr Melša

Anotace

ORIG CZ

V originále

In order to prove our assumption about the role of CH/pi interaction in preferential formation of exo-isomers, we varied proton affinity of the aromatic ring of 1,3-dipolar nitril ylide reagent introducing para-substituents. Indeed the reactions of 1a with such substituted nitrile ylides yielding mixtures of diastereomers exo-2 and endo-2 showed that the amounts of endo-adducts increased with increasing electron withdrawing character of the substituents Z.

Česky

In order to prove our assumption about the role of CH/pi interaction in preferential formation of exo-isomers, we varied proton affinity of the aromatic ring of 1,3-dipolar nitril ylide reagent introducing para-substituents. Indeed the reactions of 1a with such substituted nitrile ylides yielding mixtures of diastereomers exo-2 and endo-2 showed that the amounts of endo-adducts increased with increasing electron withdrawing character of the substituents Z.