ZACHOVÁ, Hana, Stanislav MAN, Marek NEČAS a Milan POTÁČEK. Fused tetracyclic heterocycles by thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted homoallenylazines. European Journal of Organic Chemistry. Weinheim, Germany: WILEY-VCH, 2005, roč. 2005, č. 12, s. 2548-2557. ISSN 1434-193X.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název Fused tetracyclic heterocycles by thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted homoallenylazines
Název česky Kondenzované tetracyklické heterocykly připravené termicky iniciovanou intramolekulární criss-cross cykloadiční reakcí 3-substituovaných homoallenylaldazinů
Autoři ZACHOVÁ, Hana (203 Česká republika), Stanislav MAN (203 Česká republika), Marek NEČAS (203 Česká republika) a Milan POTÁČEK (203 Česká republika, garant).
Vydání European Journal of Organic Chemistry, Weinheim, Germany, WILEY-VCH, 2005, 1434-193X.
Další údaje
Originální jazyk angličtina
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10401 Organic chemistry
Stát vydavatele Německo
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor Impact factor: 2.548
Kód RIV RIV/00216224:14310/05:00013789
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
UT WoS 000229947200013
Klíčová slova anglicky allenes; cycloaddition; nitrogen heterocycles; sigmatropic rearrangement; polycycles
Štítky allenes, cycloaddition, nitrogen heterocycles, polycycles, sigmatropic rearrangement
Změnil Změnil: doc. Mgr. Marek Nečas, Ph.D., učo 18809. Změněno: 25. 6. 2009 11:45.
Anotace
A thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted symmetrical homoallenyl azines (5) was searched. Their cyclization led to interesting new fused heterocyclic systems consisting of four five-membered rings with two nitrogen heteroatoms (6). The preparation of azines was based on application of homoallenylaldehydes (4) in reaction with hydrazine. The homoallenylaldehydes (4) were prepared by Claisen rearrangement of new N,N-disubstituted 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-amines (3a-f) prepared by Mannich reaction from 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether (2). The success in the reaction was based on improved solventless procedure of 1-chloro-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl ether (1) synthesis and its conversion to fully isolable 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether (2) in high yield.
Anotace česky
Byla zkoumána termicky iniciovaná intramolekulová cykloadice 3-substituovaných symetrických homoallenylaldehydů. Jejich cyklizace vede k zajímavým novým kondenzovaným heterocyklickým sloučeninám, které sestávají ze 4 pětičlenných kruhů se dvěma dusíkovými heteroatomy. Příprava azinů vychází z reakce homoallenylaldehydů s hydrazinem. Samotné homoallenylaldehydy byly připraveny Claisenovým přesmykem nových N,N-disubstituovaných 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-aminů, které byly připraveny Mannichovou reakcí z 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl etheru. Pro úspěšnou realizaci reakce bylo nutno vyvinout vylepšený bezrozpouštědlový postup přípravy 1-chlor-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl etheru a jeho transformaci na isolovatelný 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether ve vysokém výtěžku.
Návaznosti
MSM 143100011, záměrNázev: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
VytisknoutZobrazeno: 24. 7. 2024 06:21