2005
Fused tetracyclic heterocycles by thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted homoallenylazines
ZACHOVÁ, Hana; Stanislav MAN; Marek NEČAS a Milan POTÁČEKZákladní údaje
Originální název
Fused tetracyclic heterocycles by thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted homoallenylazines
Název česky
Kondenzované tetracyklické heterocykly připravené termicky iniciovanou intramolekulární criss-cross cykloadiční reakcí 3-substituovaných homoallenylaldazinů
Autoři
ZACHOVÁ, Hana; Stanislav MAN; Marek NEČAS a Milan POTÁČEK
Vydání
European Journal of Organic Chemistry, Weinheim, Germany, WILEY-VCH, 2005, 1434-193X
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Německo
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 2.548
Označené pro přenos do RIV
Ano
Kód RIV
RIV/00216224:14310/05:00013789
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
Klíčová slova anglicky
allenes; cycloaddition; nitrogen heterocycles; sigmatropic rearrangement; polycycles
Změněno: 25. 6. 2009 11:45, doc. Mgr. Marek Nečas, Ph.D.
V originále
A thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted symmetrical homoallenyl azines (5) was searched. Their cyclization led to interesting new fused heterocyclic systems consisting of four five-membered rings with two nitrogen heteroatoms (6). The preparation of azines was based on application of homoallenylaldehydes (4) in reaction with hydrazine. The homoallenylaldehydes (4) were prepared by Claisen rearrangement of new N,N-disubstituted 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-amines (3a-f) prepared by Mannich reaction from 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether (2). The success in the reaction was based on improved solventless procedure of 1-chloro-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl ether (1) synthesis and its conversion to fully isolable 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether (2) in high yield.
Česky
Byla zkoumána termicky iniciovaná intramolekulová cykloadice 3-substituovaných symetrických homoallenylaldehydů. Jejich cyklizace vede k zajímavým novým kondenzovaným heterocyklickým sloučeninám, které sestávají ze 4 pětičlenných kruhů se dvěma dusíkovými heteroatomy. Příprava azinů vychází z reakce homoallenylaldehydů s hydrazinem. Samotné homoallenylaldehydy byly připraveny Claisenovým přesmykem nových N,N-disubstituovaných 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-aminů, které byly připraveny Mannichovou reakcí z 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl etheru. Pro úspěšnou realizaci reakce bylo nutno vyvinout vylepšený bezrozpouštědlový postup přípravy 1-chlor-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl etheru a jeho transformaci na isolovatelný 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether ve vysokém výtěžku.
Návaznosti
| MSM 143100011, záměr |
|