2005
3-Hydroxythiazole and 1-Hydroxyimidazole as Products of a Mutual Ring Closure Reaction. Extension to Selenium Derivatives.
FAJKUSOVÁ, Dagmar a Pavel PAZDERAZákladní údaje
Originální název
3-Hydroxythiazole and 1-Hydroxyimidazole as Products of a Mutual Ring Closure Reaction. Extension to Selenium Derivatives.
Název česky
------------------
Autoři
FAJKUSOVÁ, Dagmar (203 Česká republika) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant)
Vydání
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, USA, Taylor & Francis, 2005, 1042-6507
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Spojené státy
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 0.564
Kód RIV
RIV/00216224:14310/05:00014317
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
000230091300018
Klíčová slova anglicky
Thiazole; imidazole; cyclization; selenium
Štítky
Příznaky
Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 9. 9. 2008 12:54, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
V originále
A thiazole derivative can be easily prepared, e.g., from an alpha-thiocyanatoketone and a nitrogen nucleophile. In this work, alpha-bromopropiophenone was chosen as a starting compound. Since the carbonyl group facilitates nucleophilic substitution, bromine can be simply replaced with the thiocyanato group. The following reaction with hydroxylamine hydrochloride provides an intermediate, which undergoes a ring closure reaction. Finally, 3-hydroxy-5-methyl-4-phenylthiazol-2(3H)-iminium chloride or 1-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione arises depending on the presence of a base. In the next part, this interesting phenomenon was successfully investigated on selenium derivatives as well. All prepared substances have not been described in the literature yet.
Česky
Deriváty thiazolu lze snadno připravit např. reakcí alpha-thiokyanátoketonů s dusíkatými nukleofily. V této práci byl jako výchozí sloučenina zvolen alpha-brompropiofenon, neboť karbonylová skupina usnadňuje nukleofilní substituci a brom tak může být snadno nahrazen thiokyanátovou skupinou. Následující reakce s hydroxylaminem hydrochloridem vede k meziproduktu podléhajícímu cyklizaci. V závislosti na přítomnosti báze vzniká 4-fenyl-3-hydroxy-5-methylthiazol-2(3H)-iminium chlorid nebo 5-fenyl-1-hydroxy-4-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-thion. V další části byl tento zajímavý poznatek úspěšně studován rovněž na derivátech selenu. Všechny připravené sloučeniny nebyly dosud popsány v literatuře.
Návaznosti
| MSM 143100011, záměr |
|