2005
Rearrangements of fused tetracyclic heterocycles induced by electrophiles
ZACHOVÁ, Hana; Stanislav MAN; Jan TARABA a Milan POTÁČEKZákladní údaje
Originální název
Rearrangements of fused tetracyclic heterocycles induced by electrophiles
Název česky
Přesmyk tetracyklických heterocyklů indukovaný elektrofily
Autoři
ZACHOVÁ, Hana; Stanislav MAN; Jan TARABA a Milan POTÁČEK
Vydání
Brno, 11th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry, od s. PO-118, 1 s. 2005
Nakladatel
Masarykova univerzita v Brně
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Stať ve sborníku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Česká republika
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Označené pro přenos do RIV
Ano
Kód RIV
RIV/00216224:14310/05:00014368
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
ISBN
80-210-3763-6
Klíčová slova anglicky
rearrangement; criss-cross cycloaddition; allenyl
Změněno: 25. 5. 2006 13:29, RNDr. Stanislav Man, Ph.D.
V originále
Intramolecular criss-cross cycloaddition reaction of symmetrical homoallenylazines is a specific type of successive 1,3-dipolar cycloaddition reactions. New fused tetracyclic compounds are formed in high yields by this reaction. In acidic conditions the criss-cross cycloadduct rearranges to completely new structure of heterocyclic compound with two six-membered and two five-membered rings. This new rearrangement was firstly monitored in the presence of reducing agent (NaBH3CN). A similar reaction is observed when an electrophile reagent instead of acid is used. When reducing agent is not used the stable quartery iminium salt is isolated.
Česky
Intramolekulární criss-cross cykloadice symetrickách homoallenylazinů je specifický typ následných 1,3-dipolárních cykloadičních reakcí. Touto reakcíjsou připravovány nové kondenzované tetracyklické sloučeniny ve vysokých výtěžcích. V kyselém prostředí se criss-cross cykloadukty přesmykují na kompletně novou strukturu heterocyklické sloučeniny s dvěma šestičlennými a dvěma pětičlennými kruhy. Tento nový přesmyk byl poprvé pozorován v přítomnosti redukčního činidla (NaBH3CN). Když se použilo elektrofilní činidlo místo kyseliny byly bez použití redukčního činidla izolovány stabilní kvarterní iminiové soli.
Návaznosti
| MSM 143100011, záměr |
|