D 2005

Criss-cross cycloadducts rearrangement induced by electrophiles

ZACHOVÁ, Hana; Stanislav MAN; Jan TARABA a Milan POTÁČEK

Základní údaje

Originální název

Criss-cross cycloadducts rearrangement induced by electrophiles

Název česky

Přesmyk criss-cross cykloaduktů indukovaný elektrofily

Autoři

ZACHOVÁ, Hana; Stanislav MAN; Jan TARABA a Milan POTÁČEK

Vydání

Poznaň, Polsko, XLVIII Zjazd Polskiego towarzystwa chemicznego Poznaň 2005, od s. S2-P141, 1 s. 2005

Nakladatel

Oddzial Poznanski PTCh

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Stať ve sborníku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Polsko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Označené pro přenos do RIV

Ano

Kód RIV

RIV/00216224:14310/05:00014370

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

ISBN

83-89936-07-0

Klíčová slova anglicky

rearrangement; criss-cross cycloaddition; homoallenylazines

Štítky

Změněno: 25. 5. 2006 13:31, RNDr. Stanislav Man, Ph.D.

Anotace

ORIG CZ

V originále

Intramolecular criss-cross cycloaddition reaction of symmetrical homoallenylazines is a specific type of successive 1,3-dipolar cycloaddition reactions. New fused tetracyclic compounds are formed in high yields by this reaction. In acidic conditions the criss-cross cycloadduct rearranges to completely new structure of heterocyclic compound with two six-membered and two five-membered rings. This new rearrangement was firstly monitored in the presence of reducing agent (NaBH3CN). A similar reaction is observed when an electrophile reagent instead of acid is used. When reducing agent is not used the stable quartery iminium salt is isolated.

Česky

Intramolekulární criss-cross cykloadice symetrickách homoallenylazinů je specifický typ následných 1,3-dipolárních cykloadičních reakcí. Touto reakcíjsou připravovány nové kondenzované tetracyklické sloučeniny ve vysokých výtěžcích. V kyselém prostředí se criss-cross cykloadukty přesmykují na kompletně novou strukturu heterocyklické sloučeniny s dvěma šestičlennými a dvěma pětičlennými kruhy. Tento nový přesmyk byl poprvé pozorován v přítomnosti redukčního činidla (NaBH3CN). Když se použilo elektrofilní činidlo místo kyseliny byly bez použití redukčního činidla izolovány stabilní kvarterní iminiové soli.

Návaznosti

MSM 143100011, záměr
Název: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů