2005
Evidence of covalent interaction of fumaric acid esters with sulfhydryl groups in peptides
FRYCÁK, Petr, Zbynek ZDRÁHAL, Jitka ULRICHOVÁ, Wolfgang WIEGREBE, Karel LEMR et. al.Základní údaje
Originální název
Evidence of covalent interaction of fumaric acid esters with sulfhydryl groups in peptides
Název česky
Potvrzení kovalentní interakce ester kyseliny fumarové s sulfhydrylovými skupinami v peptidech
Autoři
FRYCÁK, Petr (203 Česká republika), Zbynek ZDRÁHAL (203 Česká republika, garant), Jitka ULRICHOVÁ (203 Česká republika), Wolfgang WIEGREBE (276 Německo) a Karel LEMR (203 Česká republika)
Vydání
Journal of Mass Spectrometry, John Wiley & Sons, Ltd. 2005, 1076-5174
Další údaje
Jazyk
angličtina
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10600 1.6 Biological sciences
Stát vydavatele
Česká republika
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 3.574
Kód RIV
RIV/00216224:14310/05:00021448
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
UT WoS
000233019900005
Klíčová slova anglicky
mass spectrometry; fumarates; cysteine; peptides with sulfhydryl group; identification of covalent interaction
Štítky
Příznaky
Recenzováno
Změněno: 26. 6. 2009 10:38, prof. RNDr. Zbyněk Zdráhal, Dr.
V originále
Fumaric acid esters, namely dimethylfumarate, have been used for the treatment of psoriasis for many years. Still, their mode of action is not fully clear. Because addition of nucleophiles to the double bonds of fumarates can occur (Michael analogous addition), a study of the interaction of fumarates with cysteine and cysteine-containing peptides possessing nucleophilic sulfhydryl group was carried out. Experiments were performed in aqueous medium at pH7.4 and at 37 C to simulate physiological conditions. It was proven by mass spectrometric measurements using an ion-trap and time-of-flight instrument that a covalent bond can form between fumarates and the sulfhydryl group of cysteine or cysteinyl residues in peptides. Structures of the interaction products were elucidated by multistage mass spectrometry applying collision-induced dissociation. Higher reactivity of dimethylfumarate in comparison to monomethylfumarate and fumaric acid was observed.
Česky
Estery kyseliny fumarové, pedevším dimethylfumaráty, se dlouhodob používají pro lébu psoriazy, pesto mechanismus jejich úinku není znám. Pomocí hmotnostní spektrometrie byla potvrzena kovalentní vazba fumarát s sulfhydrylovými skupinami cystein (analogie Michael adice).
Návaznosti
| MSM0021622415, záměr |
|