u 2007

Formation of Thioureas by Reaction of Isothiocyanates with Weakly Basic or Betaine Amines Promoted by DMAP

ŠIMBERA, Jan a Pavel PAZDERA

Základní údaje

Originální název

Formation of Thioureas by Reaction of Isothiocyanates with Weakly Basic or Betaine Amines Promoted by DMAP

Název česky

Vznik thiomočovin reakcí isothiokyanátů s málo bazickými nebo betainovými aminy iniciované DMAP

Autoři

ŠIMBERA, Jan a Pavel PAZDERA

Vydání

Bratislava, 1 s. ChemZi 3/1, 2007

Nakladatel

Slovenská chemická spoločnost

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Účelové publikace

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Slovensko

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Kód RIV

RIV/00216224:14310/07:00022936

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

ISSN

Klíčová slova anglicky

Dimethylaminopyridine thioureas organic isothiocyanate inverted PTC

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 30. 3. 2010 12:12, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.

Anotace

V originále

Several thousand papers and patents refer since 1970s that activation of acyl, alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl synthons for their coupling with N, O, C nucleophiles may be very effectively realized by an addition of 4 N,N dialkylaminopyridine (DMAP) in catalytic amount [1]. On the other hand, formation of thioureas is not easy for reactions starting from small reactive isothiocyanates (e. g. alkyl, electron donor substituted aryl or heteroaryl isothiocyanates) and/or weakly basic or betaine amines (amino acids). The last mentioned betaines are insoluble in non polar organic solvents and reactions must be frequently carried out for the most part in heterogenous two phase systems or in water organic solvents mixture very often with poor yields. The activation of organic isothiocyanates for reactions with small reactive isothiocyanates and/or weakly basic or betaine amines by DMAP will be demonstrated.

Česky

Several thousand papers and patents refer since 1970s that activation of acyl, alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl synthons for their coupling with N, O, C nucleophiles may be very effectively realized by an addition of 4 N,N dialkylaminopyridine (DMAP) in catalytic amount [1]. On the other hand, formation of thioureas is not easy for reactions starting from small reactive isothiocyanates (e. g. alkyl, electron donor substituted aryl or heteroaryl isothiocyanates) and/or weakly basic or betaine amines (amino acids). The last mentioned betaines are insoluble in non polar organic solvents and reactions must be frequently carried out for the most part in heterogenous two phase systems or in water organic solvents mixture very often with poor yields. The activation of organic isothiocyanates for reactions with small reactive isothiocyanates and/or weakly basic or betaine amines by DMAP will be demonstrated.

Návaznosti

MSM 143100011, záměr
Název: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů
2A-1TP1/090, projekt VaV
Název: Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy.
Investor: Ministerstvo průmyslu a obchodu ČR, Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy