Formation of Thioureas by Reaction of Isothiocyanates with Weakly Basic or Betaine Amines Promoted by DMAP

ŠIMBERA, Jan a Pavel PAZDERA. Formation of Thioureas by Reaction of Isothiocyanates with Weakly Basic or Betaine Amines Promoted by DMAP. Bratislava: Slovenská chemická spoločnost, 2007, 1 s. ChemZi 3/1. ISSN 1336-7242.

Základní údaje

• Originální název: Formation of Thioureas by Reaction of Isothiocyanates with Weakly Basic or Betaine Amines Promoted by DMAP
• Název česky: Vznik thiomočovin reakcí isothiokyanátů s málo bazickými nebo betainovými aminy iniciované DMAP
• Autoři: ŠIMBERA, Jan (203 Česká republika) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant).
• Vydání: Bratislava, 1 s. ChemZi 3/1, 2007.
• Nakladatel: Slovenská chemická spoločnost

Další údaje

• Originální jazyk: angličtina
• Typ výsledku: Účelové publikace
• Obor: 10401 Organic chemistry
• Stát vydavatele: Slovensko
• Utajení: není předmětem státního či obchodního tajemství
• Kód RIV: RIV/00216224:14310/07:00022936
• Organizační jednotka: Přírodovědecká fakulta
• ISSN: 1336-7242
• Klíčová slova anglicky: Dimethylaminopyridine thioureas organic isothiocyanate inverted PTC
• Příznaky: Mezinárodní význam, Recenzováno

Anotace

Several thousand papers and patents refer since 1970s that activation of acyl, alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl synthons for their coupling with N, O, C nucleophiles may be very effectively realized by an addition of 4 N,N dialkylaminopyridine (DMAP) in catalytic amount [1]. On the other hand, formation of thioureas is not easy for reactions starting from small reactive isothiocyanates (e. g. alkyl, electron donor substituted aryl or heteroaryl isothiocyanates) and/or weakly basic or betaine amines (amino acids). The last mentioned betaines are insoluble in non polar organic solvents and reactions must be frequently carried out for the most part in heterogenous two phase systems or in water organic solvents mixture very often with poor yields. The activation of organic isothiocyanates for reactions with small reactive isothiocyanates and/or weakly basic or betaine amines by DMAP will be demonstrated.

Anotace česky

Several thousand papers and patents refer since 1970s that activation of acyl, alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl synthons for their coupling with N, O, C nucleophiles may be very effectively realized by an addition of 4 N,N dialkylaminopyridine (DMAP) in catalytic amount [1]. On the other hand, formation of thioureas is not easy for reactions starting from small reactive isothiocyanates (e. g. alkyl, electron donor substituted aryl or heteroaryl isothiocyanates) and/or weakly basic or betaine amines (amino acids). The last mentioned betaines are insoluble in non polar organic solvents and reactions must be frequently carried out for the most part in heterogenous two phase systems or in water organic solvents mixture very often with poor yields. The activation of organic isothiocyanates for reactions with small reactive isothiocyanates and/or weakly basic or betaine amines by DMAP will be demonstrated.

Návaznosti

• MSM 143100011, záměr: Název: Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů

• 2A-1TP1/090, projekt VaV: Název: Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy.

Investor: Ministerstvo průmyslu a obchodu ČR, Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy