ANDĚLOVÁ, Barbora, Dana NĚMEČKOVÁ a Pavel PAZDERA. MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU. Chem. listy. Praha: Česká společnost chemická, 2008, roč. 102, č. 8, s. 692-693. ISSN 0009-2770.
Další formáty:   BibTeX LaTeX RIS
Základní údaje
Originální název MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
Název česky MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
Název anglicky Monosubstitutions of Piperazine on Nitrogene Atom
Autoři ANDĚLOVÁ, Barbora (203 Česká republika), Dana NĚMEČKOVÁ (203 Česká republika) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant).
Vydání Chem. listy, Praha, Česká společnost chemická, 2008, 0009-2770.
Další údaje
Originální jazyk čeština
Typ výsledku Článek v odborném periodiku
Obor 10401 Organic chemistry
Stát vydavatele Česká republika
Utajení není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor Impact factor: 0.593
Kód RIV RIV/00216224:14310/08:00025413
Organizační jednotka Přírodovědecká fakulta
Klíčová slova anglicky Piperazine Chemistry;Piperazine Monosubstitution;Alkylation;Acylation;Arylation;Aromatic Substitution on Pyridine
Štítky acylation, alkylation, Aromatic Substitution on Pyridine, Arylation, Piperazine Chemistry, Piperazine Monosubstitution
Příznaky Mezinárodní význam, Recenzováno
Změnil Změnil: doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc., učo 2276. Změněno: 25. 3. 2010 12:29.
Anotace
Piperazinový motiv je součástí struktury mnoha léčiv. Vyskytuje se např. v léčivech působících proti zhoubnému dělení buněk. Dále tento strukturní motiv můžeme najít v látkách, které mají léčebné účinky při schizofrenii, mániích atd. Z literatury je známo mnoho reakcí přípravy monosubstituovaných piperazinů. Jedním z velmi často v syntéze používaných derivátů piperazinu je methoxykarbonylpiperazin, jehož příprava je popsána ve vodném roztoku reakcí methylesteru chlormravenčí kyseliny s piperazinem při pH=3. Reakce probíhá s 30% výtěžkem. Dalším v průmyslu využívaným derivátem je benzylpiperazin, např. ve formě hydrochloridu, který se připravuje reakcí bezvodého piperazinu s piperazinem dihydrochloridem a benzylchloridem v ethanolu. Výtěžek této reakce se pohybuje kolem 90%(vztaženo na bezvodý piperazin), ale vedlejším produktem je piperazin dihydrochlorid, který je z reakční směsi izolován ve stejném množství, jako byl do reakce vložen.
Anotace anglicky
Piperazinový motiv je součástí struktury mnoha léčiv. Vyskytuje se např. v léčivech působících proti zhoubnému dělení buněk. Dále tento strukturní motiv můžeme najít v látkách, které mají léčebné účinky při schizofrenii, mániích atd. Z literatury je známo mnoho reakcí přípravy monosubstituovaných piperazinů. Jedním z velmi často v syntéze používaných derivátů piperazinu je methoxykarbonylpiperazin, jehož příprava je popsána ve vodném roztoku reakcí methylesteru chlormravenčí kyseliny s piperazinem při pH=3. Reakce probíhá s 30% výtěžkem. Dalším v průmyslu využívaným derivátem je benzylpiperazin, např. ve formě hydrochloridu, který se připravuje reakcí bezvodého piperazinu s piperazinem dihydrochloridem a benzylchloridem v ethanolu. Výtěžek této reakce se pohybuje kolem 90%(vztaženo na bezvodý piperazin), ale vedlejším produktem je piperazin dihydrochlorid, který je z reakční směsi izolován ve stejném množství, jako byl do reakce vložen.
Návaznosti
2A-1TP1/090, projekt VaVNázev: Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy.
Investor: Ministerstvo průmyslu a obchodu ČR, Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy
VytisknoutZobrazeno: 26. 4. 2024 09:33