2008
MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
ANDĚLOVÁ, Barbora; Dana NĚMEČKOVÁ a Pavel PAZDERAZákladní údaje
Originální název
MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
Název česky
MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
Název anglicky
Monosubstitutions of Piperazine on Nitrogene Atom
Autoři
ANDĚLOVÁ, Barbora; Dana NĚMEČKOVÁ a Pavel PAZDERA
Vydání
Chem. listy, Praha, Česká společnost chemická, 2008, 0009-2770
Další údaje
Jazyk
čeština
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Česká republika
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 0.593
Kód RIV
RIV/00216224:14310/08:00025413
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
Klíčová slova anglicky
Piperazine Chemistry;Piperazine Monosubstitution;Alkylation;Acylation;Arylation;Aromatic Substitution on Pyridine
Štítky
Příznaky
Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 25. 3. 2010 12:29, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
V originále
Piperazinový motiv je součástí struktury mnoha léčiv. Vyskytuje se např. v léčivech působících proti zhoubnému dělení buněk. Dále tento strukturní motiv můžeme najít v látkách, které mají léčebné účinky při schizofrenii, mániích atd. Z literatury je známo mnoho reakcí přípravy monosubstituovaných piperazinů. Jedním z velmi často v syntéze používaných derivátů piperazinu je methoxykarbonylpiperazin, jehož příprava je popsána ve vodném roztoku reakcí methylesteru chlormravenčí kyseliny s piperazinem při pH=3. Reakce probíhá s 30% výtěžkem. Dalším v průmyslu využívaným derivátem je benzylpiperazin, např. ve formě hydrochloridu, který se připravuje reakcí bezvodého piperazinu s piperazinem dihydrochloridem a benzylchloridem v ethanolu. Výtěžek této reakce se pohybuje kolem 90%(vztaženo na bezvodý piperazin), ale vedlejším produktem je piperazin dihydrochlorid, který je z reakční směsi izolován ve stejném množství, jako byl do reakce vložen.
Anglicky
Piperazinový motiv je součástí struktury mnoha léčiv. Vyskytuje se např. v léčivech působících proti zhoubnému dělení buněk. Dále tento strukturní motiv můžeme najít v látkách, které mají léčebné účinky při schizofrenii, mániích atd. Z literatury je známo mnoho reakcí přípravy monosubstituovaných piperazinů. Jedním z velmi často v syntéze používaných derivátů piperazinu je methoxykarbonylpiperazin, jehož příprava je popsána ve vodném roztoku reakcí methylesteru chlormravenčí kyseliny s piperazinem při pH=3. Reakce probíhá s 30% výtěžkem. Dalším v průmyslu využívaným derivátem je benzylpiperazin, např. ve formě hydrochloridu, který se připravuje reakcí bezvodého piperazinu s piperazinem dihydrochloridem a benzylchloridem v ethanolu. Výtěžek této reakce se pohybuje kolem 90%(vztaženo na bezvodý piperazin), ale vedlejším produktem je piperazin dihydrochlorid, který je z reakční směsi izolován ve stejném množství, jako byl do reakce vložen.
Návaznosti
| 2A-1TP1/090, projekt VaV |
|