2008
MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
ANDĚLOVÁ, Barbora; Dana NĚMEČKOVÁ a Pavel PAZDERAZákladní údaje
Originální název
MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
Název česky
MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU
Název anglicky
Monosubstitutions of Piperazine on Nitrogene Atom
Autoři
ANDĚLOVÁ, Barbora (203 Česká republika); Dana NĚMEČKOVÁ (203 Česká republika) a Pavel PAZDERA (203 Česká republika, garant)
Vydání
Chem. listy, Praha, Česká společnost chemická, 2008, 0009-2770
Další údaje
Jazyk
čeština
Typ výsledku
Článek v odborném periodiku
Obor
10401 Organic chemistry
Stát vydavatele
Česká republika
Utajení
není předmětem státního či obchodního tajemství
Impakt faktor
Impact factor: 0.593
Kód RIV
RIV/00216224:14310/08:00025413
Organizační jednotka
Přírodovědecká fakulta
Klíčová slova anglicky
Piperazine Chemistry;Piperazine Monosubstitution;Alkylation;Acylation;Arylation;Aromatic Substitution on Pyridine
Štítky
Příznaky
Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 25. 3. 2010 12:29, doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
V originále
Piperazinový motiv je součástí struktury mnoha léčiv. Vyskytuje se např. v léčivech působících proti zhoubnému dělení buněk. Dále tento strukturní motiv můžeme najít v látkách, které mají léčebné účinky při schizofrenii, mániích atd. Z literatury je známo mnoho reakcí přípravy monosubstituovaných piperazinů. Jedním z velmi často v syntéze používaných derivátů piperazinu je methoxykarbonylpiperazin, jehož příprava je popsána ve vodném roztoku reakcí methylesteru chlormravenčí kyseliny s piperazinem při pH=3. Reakce probíhá s 30% výtěžkem. Dalším v průmyslu využívaným derivátem je benzylpiperazin, např. ve formě hydrochloridu, který se připravuje reakcí bezvodého piperazinu s piperazinem dihydrochloridem a benzylchloridem v ethanolu. Výtěžek této reakce se pohybuje kolem 90%(vztaženo na bezvodý piperazin), ale vedlejším produktem je piperazin dihydrochlorid, který je z reakční směsi izolován ve stejném množství, jako byl do reakce vložen.
Anglicky
Piperazinový motiv je součástí struktury mnoha léčiv. Vyskytuje se např. v léčivech působících proti zhoubnému dělení buněk. Dále tento strukturní motiv můžeme najít v látkách, které mají léčebné účinky při schizofrenii, mániích atd. Z literatury je známo mnoho reakcí přípravy monosubstituovaných piperazinů. Jedním z velmi často v syntéze používaných derivátů piperazinu je methoxykarbonylpiperazin, jehož příprava je popsána ve vodném roztoku reakcí methylesteru chlormravenčí kyseliny s piperazinem při pH=3. Reakce probíhá s 30% výtěžkem. Dalším v průmyslu využívaným derivátem je benzylpiperazin, např. ve formě hydrochloridu, který se připravuje reakcí bezvodého piperazinu s piperazinem dihydrochloridem a benzylchloridem v ethanolu. Výtěžek této reakce se pohybuje kolem 90%(vztaženo na bezvodý piperazin), ale vedlejším produktem je piperazin dihydrochlorid, který je z reakční směsi izolován ve stejném množství, jako byl do reakce vložen.
Návaznosti
| 2A-1TP1/090, projekt VaV |
|