J 2010

Extractions of isoquinoline alkaloids with butanol and octanol

GREGOROVÁ, Jana, Jan BABICA, Radek MAREK, Hana PAULOVÁ, Eva TÁBORSKÁ et. al.

Základní údaje

Originální název

Extractions of isoquinoline alkaloids with butanol and octanol

Autoři

GREGOROVÁ, Jana (203 Česká republika, domácí), Jan BABICA (203 Česká republika), Radek MAREK (203 Česká republika), Hana PAULOVÁ (203 Česká republika, domácí), Eva TÁBORSKÁ (203 Česká republika, garant, domácí) a Jiří DOSTÁL (203 Česká republika, domácí)

Vydání

Fitoterapia, Elsevier Science Amsterdam, 2010, 0367-326X

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10406 Analytical chemistry

Stát vydavatele

Nizozemské království

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 1.899

Kód RIV

RIV/00216224:14110/10:00044574

Organizační jednotka

Lékařská fakulta

UT WoS

000281073800021

Klíčová slova anglicky

isoquinoline alkaloids; quaternary benzophenanthridines; quaternary protoberberines; protopines

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno
Změněno: 21. 4. 2011 17:03, prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D.

Anotace

V originále

Six isoquinoline alkaloids of different structural types (sanguinarine, chelerythrine, berberine, coptisine, allocryptopine, protopine) were extracted by butanol and octanol from aqueous solution, pH 4.5. The aqueous phase was analysed by HPLC before and after extraction. Extraction by butanol was non-selective, alkaloids passed into organic phase in 83-98 %. Octanol extraction provided more selective yields: sanguinarine 99 %, chelerythrine 94 %, berberine 18 %, coptisine 16 %, allocryptopine 7.5 %, protopine 7 %. Further, we tested octanol treatment of real plant extract from Dicranostigma lactucoides. The octanol extraction yields were again selective: sanguinarine 98 %, chelerythrine 92 %, chelirubine 92.5 %, protopine 6 % and allocryptopine 3.5 %. 6-Butoxy-5,6-dihydrosanguinarine and 6-butoxy-5,6-dihydrochelerythrine were prepared and their NMR and MS data are reported and discussed.

Česky

Šest isochinolinových alkaloidů různých strukturních typů (sanguinarin, chelerythrin, berberin, koptisin, allokryptopin, protopin) bylo extrahováno do butanolu a oktanolu z kyselého vodného roztoku, pH 4,5. Vodná fáze byla analyzována HPLC před a po extrakci. Extrakce butanolem byla neselektivní, alkaloidy přešly do organické fáze v 83-98 %. Oktanolová extrakce poskytla selektivnější výsledky: sanguinarin 99 %, chelerythrin 94 %, berberin 18 %, koptisin 16 %, allokryptopin 7.5 %, protopin 7 %. Použití oktanolu na reálný rostlinný extrakt z druhu Dicranostigma lactucoides přineslo opět selektivní výsledky: sanguinarin 98 %, chelerythrin 92 %, chelirubin 92.5 %, protopin 6 %, allokryptopin 3.5 %. 6-Butoxy-5,6-dihydrosanguinarin a 6-butoxy-5,6-dihydrochelerythrin byly připraveny a jejich NMR a MS data jsou diskutovány.

Návaznosti

GA525/08/0819, projekt VaV
Název: Rostlinné zdroje minoritních benzofenanthridinových alkaloidů a studium interakcí těchto alkaloidů s DNA
Investor: Grantová agentura ČR, Rostlinné zdroje minoritních benzofenanthridinových alkaloidů a studium interakcí těchto alkaloidů s DNA
MSM0021622413, záměr
Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím