Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in
2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising
Indanone Derivatives

J 2010

Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives

ŠOLOMEK, Tomáš, Peter ŠTACKO, Aneesh TAZHE VEETIL, Tomáš POSPÍŠIL, Petr KLÁN et. al.

Základní údaje

Originální název

Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives

Název česky

Fotoenolizační otevření oxiranového kruhu u 2,5-dimethylbenzoyl oxiranů

Autoři

ŠOLOMEK, Tomáš (703 Slovensko), Peter ŠTACKO (703 Slovensko, domácí), Aneesh TAZHE VEETIL (356 Indie, domácí), Tomáš POSPÍŠIL (203 Česká republika) a Petr KLÁN (203 Česká republika, garant, domácí)

Vydání

Journal of Organic Chemistry, Columbus, OH, USA, the American Chemical Society, 2010, 0022-3263

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10401 Organic chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Impakt faktor

Impact factor: 4.002

Kód RIV

RIV/00216224:14310/10:00044920

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

UT WoS

000283531100029

Klíčová slova česky

Fotochemie; Fotoenolizace

Klíčová slova anglicky

Photochemistry; Photoenolization

Štítky

Photochemistry, photoenolization

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

Změněno: 17. 4. 2011 19:54, prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Anotace

ORIG CZ

V originále

Irradiation of 2,5-dimethylbenzoyl oxiranes results in a relatively efficient and high-yielding formation of beta-hydroxy functionalized indanones that structurally resemble biologically active pterosines. Nanosecond laser flash photolysis and quantum-chemical calculations based on density functional theory provided evidence that this photochemical transformation proceeds primarily via a photoenolization mechanism. Our study revealed considerable complexity of the mechanism and that structural modifications can significantly alter the reaction pathway and yield different products. The scope of this photochemical transformation for the synthesis of some pharmaceutically important compounds was investigated.

Česky

Fotolýza 2,5-dimethylbenzoyl oxiranů vede k otevření oxiranového kruhu a následné tvorbě hydroxyindanonů.

Návaznosti

GA203/09/0748, projekt VaV

Název: Nové fotoaktivovatelné sloučeniny pro organickou chemii a biologii

Investor: Grantová agentura ČR, Nové fotoaktivovatelné sloučeniny pro organickou chemii a biologii

MSM0021622413, záměr

Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím

Citovat

ŠOLOMEK, Tomáš, Peter ŠTACKO, Aneesh TAZHE VEETIL, Tomáš POSPÍŠIL a Petr KLÁN. Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives. Journal of Organic Chemistry. Columbus, OH, USA: the American Chemical Society, 2010, roč. 75, č. 21, s. 7300-7309. ISSN 0022-3263.

@article{900530,
   author = {Šolomek, Tomáš and Štacko, Peter and Tazhe Veetil, Aneesh and Pospíšil, Tomáš and Klán, Petr},
   article_location = {Columbus, OH, USA},
   article_number = {21},
   keywords = {Photochemistry; Photoenolization},
   language = {eng},
   issn = {0022-3263},
   journal = {Journal of Organic Chemistry},
   title = {Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives},
   url = {http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo101515a},
   volume = {75},
   year = {2010}
}

TY  - JOUR
ID  - 900530
AU  - Šolomek, Tomáš - Štacko, Peter - Tazhe Veetil, Aneesh - Pospíšil, Tomáš - Klán, Petr
PY  - 2010
TI  - Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives
JF  - Journal of Organic Chemistry
VL  - 75
IS  - 21
SP  - 7300-7309
EP  - 7300-7309
PB  - the American Chemical Society
SN  - 00223263
KW  - Photochemistry
KW  - Photoenolization
UR  - http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo101515a
N2  - Irradiation of 2,5-dimethylbenzoyl oxiranes results in a relatively efficient and high-yielding formation of beta-hydroxy functionalized indanones that structurally resemble biologically active pterosines. Nanosecond laser flash photolysis and quantum-chemical calculations based on density functional theory provided evidence that this photochemical transformation proceeds primarily via a photoenolization mechanism. Our study revealed considerable complexity of the mechanism and that structural modifications can significantly alter the reaction pathway and yield different products. The scope of this photochemical transformation for the synthesis of some pharmaceutically important compounds was investigated.
ER  -

ŠOLOMEK, Tomáš, Peter ŠTACKO, Aneesh TAZHE VEETIL, Tomáš POSPÍŠIL a Petr KLÁN. Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives. \textit{Journal of Organic Chemistry}. Columbus, OH, USA: the American Chemical Society, 2010, roč.~75, č.~21, s.~7300-7309. ISSN~0022-3263.

Podrobný výpis o publikaci