Predicting pK(a) values of substituted phenols from atomic charges: Comparison of different quantum mechanical methods and charge distribution schemes

SVOBODOVÁ VAŘEKOVÁ, Radka, Stanislav GEIDL, Crina-Maria IONESCU, Ondřej SKŘEHOTA, Michal KUDERA, David SEHNAL, Tomáš BOUCHAL, Ruben A. ABAGYAN, Heinrich J. HUBER a Jaroslav KOČA. Predicting pK(a) values of substituted phenols from atomic charges: Comparison of different quantum mechanical methods and charge distribution schemes. Journal of Chemical Information and Modeling. 2011, roč. 51, č. 8, s. 1795-1806. ISSN 1549-9596.

Základní údaje

Originální název

Predicting pK(a) values of substituted phenols from atomic charges: Comparison of different quantum mechanical methods and charge distribution schemes

Autoři

SVOBODOVÁ VAŘEKOVÁ, Radka (203 Česká republika, garant, domácí), Stanislav GEIDL (203 Česká republika, domácí), Crina-Maria IONESCU (642 Rumunsko, domácí), Ondřej SKŘEHOTA (203 Česká republika, domácí), Michal KUDERA (203 Česká republika, domácí), David SEHNAL (203 Česká republika, domácí), Tomáš BOUCHAL (203 Česká republika, domácí), Ruben A. ABAGYAN (840 Spojené státy), Heinrich J. HUBER (40 Rakousko) a Jaroslav KOČA (203 Česká republika, domácí)

Vydání

Journal of Chemical Information and Modeling, 2011, 1549-9596

---

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Obor

10403 Physical chemistry

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Impakt faktor

Impact factor: 4.675

Kód RIV

RIV/00216224:14310/11:00049975

Organizační jednotka

Přírodovědecká fakulta

UT WoS

000294081800007

Klíčová slova anglicky

pka; pka prediction; charge; QSPR; population analysis; quantum meechanics

Štítky

AKR, best3, rivok

Příznaky

Mezinárodní význam, Recenzováno

---

Anotace

V originále

The acid dissociation (ionisation) constant pKa is one of the fundamental properties of organic molecules. We have evaluated different computational strategies and models to predict the pKa values of substituted phenols using partial atomic charges. Partial atomic charges for 124 phenol molecules were calculated using 83 approaches containing seven theory levels, three basis sets and five population analyses. The correlations between pKa and various atomic charge descriptors were examined and the best descriptors were selected for preparing the QSPR models. One QSPR model was created for each of the 83 approaches to charge calculation, and then the accuracy of all these models was analyzed and compared. The pKas predicted by most of the models correlate strongly with experimental pKa values. All seven examined theory levels are applicable for pKa prediction from charges. The best results were obtained for the MP2 and HF level of theory. The most suitable basis set was found to be 6-31G*.

---

Návaznosti

GD301/09/H004, projekt VaV	Název: Molekulární a strukturní biologie vybraných cytostatik. Od mechanistických studií k chemoterapii rakoviny Investor: Grantová agentura ČR, Molekulární a strukturní biologie vybraných cytostatik. Od mechanických studií k chemoterapii rakoviny
LC06030, projekt VaV	Název: Biomolekulární centrum Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Biomolekulární centrum
ME08008, projekt VaV	Název: Návrh antibakteriálních a antivirových léků na bázi cukrů a glykomimetik Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Návrh antibakteriálních a antivirových léků na bázi cukrů a glykomimetik, Program výzkumu a vývoje KONTAKT (ME)
MSM0021622413, záměr	Název: Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím Investor: Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy ČR, Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím